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dc.contributor.author
Laurella, Sergio Luis  
dc.contributor.author
Latorre, Claudia  
dc.contributor.author
Dietrich, Roque Carlos  
dc.contributor.author
Furlong, Jorge Javier Pedro  
dc.contributor.author
Allegretti, Patricia Ercilia  
dc.date.available
2019-04-08T20:05:30Z  
dc.date.issued
2012-12  
dc.identifier.citation
Laurella, Sergio Luis; Latorre, Claudia; Dietrich, Roque Carlos; Furlong, Jorge Javier Pedro; Allegretti, Patricia Ercilia; Tautomeric equilibria analysis of β-ketoamides by mass spectrometry; John Wiley & Sons Ltd; Journal Of Physical Organic Chemistry; 25; 12; 12-2012; 1365-1373  
dc.identifier.issn
0894-3230  
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/73484  
dc.description.abstract
Mass spectrometric evidence of tautomerism is reported for β-ketoamides. The most abundant tautomers are ketoamido and Z-enolamido (both forming internal hydrogen bonds). The influence of temperature on the enol/keto abundance ratios is studied in order to estimate the enthalpy difference for tautomeric equilibria. Theoretical calculations have been done in order to support experimental determinations. There are consistent trends between theoretical and experimental data: Enolization is favored by electron-withdrawing substiuents, bulky groups in α position and temperature increase.  
dc.format
application/pdf  
dc.language.iso
eng  
dc.publisher
John Wiley & Sons Ltd  
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess  
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/  
dc.subject
Β-Ketoamides  
dc.subject
Mass Spectrometry  
dc.subject
Tautomerism  
dc.subject
Theoretical Calculations  
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas  
dc.subject.classification
Ciencias Químicas  
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS  
dc.title
Tautomeric equilibria analysis of β-ketoamides by mass spectrometry  
dc.type
info:eu-repo/semantics/article  
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo  
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion  
dc.date.updated
2019-03-18T14:13:29Z  
dc.journal.volume
25  
dc.journal.number
12  
dc.journal.pagination
1365-1373  
dc.journal.pais
Reino Unido  
dc.journal.ciudad
Londres  
dc.description.fil
Fil: Laurella, Sergio Luis. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química. Laboratorio de Estudio de Compuestos Orgánicos; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Latorre, Claudia. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química. Laboratorio de Estudio de Compuestos Orgánicos; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Dietrich, Roque Carlos. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química. Laboratorio de Estudio de Compuestos Orgánicos; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Furlong, Jorge Javier Pedro. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química. Laboratorio de Estudio de Compuestos Orgánicos; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Allegretti, Patricia Ercilia. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química. Laboratorio de Estudio de Compuestos Orgánicos; Argentina  
dc.journal.title
Journal Of Physical Organic Chemistry  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1002/poc.3051  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/poc.3051