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Artículo

Characterization and reactivity of photodimers of dihydroneopterin and dihydrobiopterin

Vignoni, MarianaIcon ; Lorente, CarolinaIcon ; Cabrerizo, Franco MartínIcon ; Erra Balsells, RosaIcon ; Oliveros, Esther; Thomas, Andrés HéctorIcon
Fecha de publicación: 06/2012
Editorial: Royal Society of Chemistry
Revista: Photochemical and Photobiological Sciences
ISSN: 1474-905X
Idioma: Inglés
Tipo de recurso: Artículo publicado
Clasificación temática:
Otras Ciencias Químicas

Resumen

7,8-Dihydrobiopterin (H2Bip) and 7,8-dihydroneopterin (H2Nep) belong to a class of heterocyclic compounds present in a wide range of living systems. H2Bip accumulates in the skin of patients suffering from vitiligo, whereas H2Nep is secreted by human macrophages when the cellular immune system is activated. We have investigated the photochemical reactivity of both compounds upon UV-A irradiation (320-400 nm), the chemical structures of the products and their thermal stability. The study was performed in neutral aqueous solutions. The reactions were followed by UV/Visible spectrophotometry and HPLC and the products were analyzed by means of electrospray ionization mass spectrometry and 1H-NMR. Excitation of H2Bip and H2Nep leads to the formation, in each case, of two main isomeric dimers. The latter compounds undergo a thermal process that may consist in a retro [2 + 2]-cycloaddition and hydrolysis to yield the reactant (H2Bip or H2Nep) and a product that has incorporated a molecule of H2O.
Palabras clave: Pterins , Photodimerization
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info:eu-repo/semantics/openAccess Excepto donde se diga explícitamente, este item se publica bajo la siguiente descripción: Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 2.5 Unported (CC BY-NC-SA 2.5)
Identificadores
URI: http://hdl.handle.net/11336/69640
DOI: https://dx.doi.org/10.1039/C2PP05363B
URL: https://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2012/PP/c2pp05363b
Colecciones
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Articulos de INST.DE INVEST.BIOTECNOLOGICAS - INSTITUTO TECNOLOGICO CHASCOMUS
Articulos(INIFTA)
Articulos de INST.DE INV.FISICOQUIMICAS TEORICAS Y APLIC.
Citación
Vignoni, Mariana; Lorente, Carolina; Cabrerizo, Franco Martín; Erra Balsells, Rosa; Oliveros, Esther; et al.; Characterization and reactivity of photodimers of dihydroneopterin and dihydrobiopterin; Royal Society of Chemistry; Photochemical and Photobiological Sciences; 11; 6; 6-2012; 979-987
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