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Artículo

Proton transfer from 2-naphthol to aliphatic amines in supercritical CO 2

Simoncelli, SabrinaIcon ; Hoijemberg, Pablo ArielIcon ; Japas, María Laura; Aramendia, Pedro FranciscoIcon
Fecha de publicación: 12/2011
Editorial: American Chemical Society
Revista: Journal of Physical Chemistry A
ISSN: 1089-5639
Idioma: Inglés
Tipo de recurso: Artículo publicado
Clasificación temática:
Otras Ciencias Químicas

Resumen

The proton transfer from 2-naphthol to aliphatic amines was studied in supercritical CO 2 (scCO 2) and in cyclohexane as reference solvent, by absorption and fluorescence spectroscopy and by time-resolved emission. Irradiation of 2-naphthol in scCO 2 in the presence of ethyldiisopropylamine shows dynamic fluorescence quenching of the acidic form of 2-naphthol and emission from the basic form. Fluorescence excitation spectra show that the emission of the basic form is originated upon excitation of the acidic form. The interaction between 2-naphthol and the amines is described by the formation of a complex with proton donor - acceptor character in the ground and excited states of 2-naphthol. The acidity increase of 2-naphthol upon electronic excitation to the first excited singlet in scCO 2 is as high as in water. Proton transfer quantum yields of 0.6 can be easily achieved in scCO 2. The results have implications for carrying out acid - base catalyzed reactions in scCO 2. (Figure presented) © 2011 American Chemical Society.
Palabras clave: Supercritical Fluids , Photoacid , Fluorescence , 2-Naphthol , Amines
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info:eu-repo/semantics/openAccess Excepto donde se diga explícitamente, este item se publica bajo la siguiente descripción: Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 2.5 Unported (CC BY-NC-SA 2.5)
Identificadores
URI: http://hdl.handle.net/11336/69527
DOI: https://dx.doi.org/10.1021/jp206554f
URL: https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jp206554f
Colecciones
Articulos(CIBION)
Articulos de CENTRO DE INVESTIGACIONES EN BIONANOCIENCIAS "ELIZABETH JARES ERIJMAN"
Articulos(INQUIMAE)
Articulos de INST.D/QUIM FIS D/L MATERIALES MEDIOAMB Y ENERGIA
Citación
Simoncelli, Sabrina; Hoijemberg, Pablo Ariel; Japas, María Laura; Aramendia, Pedro Francisco; Proton transfer from 2-naphthol to aliphatic amines in supercritical CO 2; American Chemical Society; Journal of Physical Chemistry A; 115; 50; 12-2011; 14243-14248
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