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dc.contributor.author
Santos, Leonardo Silva
dc.contributor.author
Mirabal-Gallardo, Yaneris
dc.contributor.author
Shankaraiah, Nagula
dc.contributor.author
Simirgiotis, Mario Juan
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dc.date.available
2019-01-28T21:50:16Z
dc.date.issued
2011-01
dc.identifier.citation
Santos, Leonardo Silva; Mirabal-Gallardo, Yaneris; Shankaraiah, Nagula; Simirgiotis, Mario Juan; Short total synthesis of (-)-lupinine and (-)-epiquinamide by double Mitsunobu reaction; Georg Thieme Verlag Kg; Synthesis-stuttgart; 1; 1-2011; 51-56
dc.identifier.issn
0039-7881
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/68831
dc.description.abstract
Alternative total syntheses of (-)-lupinine (1) and (-)-epiquinamide (2) have been described via the key intermediate 3 obtained from the addition of 2-trialkylsilyloxyfuran 5 to N-acyliminium intermediate derived from 4. The major R,R-isomer 8 obtained from the Mannich reaction was converted into its R,S-isomer through Mitsunobu reaction. Then, a second Mitsunobu reaction of 3 led to cyano 9 and azido 11 derivatives, which were converted into 1 and 2 in 33 and 36% overall yield from 4, respectively. The synthetic route is amenable for the generation of several quinolizidine alkaloids.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Georg Thieme Verlag Kg
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Azido Reduction
dc.subject
Microwave Irradiation
dc.subject
Mitsunobu Reaction
dc.subject
Nickel Boride
dc.subject
Quinolizidine Alkaloids
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Short total synthesis of (-)-lupinine and (-)-epiquinamide by double Mitsunobu reaction
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2019-01-28T14:02:24Z
dc.journal.number
1
dc.journal.pagination
51-56
dc.journal.pais
Alemania
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dc.journal.ciudad
Stuttgart
dc.description.fil
Fil: Santos, Leonardo Silva. Universidad de Talca; Chile
dc.description.fil
Fil: Mirabal-Gallardo, Yaneris. Universidad de Talca; Chile
dc.description.fil
Fil: Shankaraiah, Nagula. National Institute of Pharmaceutical Education and Research; India. Universidad de Talca; Chile
dc.description.fil
Fil: Simirgiotis, Mario Juan. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Universidad de Antofagasta; Chile
dc.journal.title
Synthesis-stuttgart
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1055/s-0030-1258356
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.thieme-connect.com/products/ejournals/pdf/10.1055/s-0030-1258356.pdf
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