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dc.contributor.author
Baldoni, Luciana
dc.contributor.author
Stortz, Carlos Arturo
dc.contributor.author
Marino, María Carla
dc.date.available
2019-01-28T21:24:25Z
dc.date.issued
2011-02
dc.identifier.citation
Baldoni, Luciana; Stortz, Carlos Arturo; Marino, María Carla; Synthesis and conformational analysis of 1,2-cis fused bicyclic α-d-galactofuranosyl thiocarbamate from per-O-tert-butyldimethylsilyl- β-d-galactofuranosyl isothiocyanate; Elsevier; Carbohydrate Research; 346; 2; 2-2011; 191-196
dc.identifier.issn
0008-6215
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/68828
dc.description.abstract
Per-O-tert-butyldimethylsilyl-α,β-d-galactofuranosyl isothiocyanate (4) was synthesized by the reaction of per-O-TBS-β-d- galactofuranose (1) with KSCN, promoted by TMSI. Upon O-desilylation (1,2-dideoxy-α-d-galactofuranoso)[1,2d]-1,3-oxazolidine-2-thione (6), the cis-fused bicyclic thiocarbamate was obtained as the only product. Conformational analysis, aided by molecular modelling, showed two stable twist forms (3T4 and 4TO) for the five-membered sugar ring in 6. In aqueous solution, the equilibrium favours the first conformation (3:1 ratio). On the other hand, this ratio decreases for less polar solvents.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Conformational Analysis
dc.subject
Cyclic Thiocarbamate
dc.subject
Galactofuranosyl Isothiocyanate
dc.subject
Glycosyl Iodide
dc.subject
Molecular Modelling
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
Synthesis and conformational analysis of 1,2-cis fused bicyclic α-d-galactofuranosyl thiocarbamate from per-O-tert-butyldimethylsilyl- β-d-galactofuranosyl isothiocyanate
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2019-01-28T14:15:11Z
dc.journal.volume
346
dc.journal.number
2
dc.journal.pagination
191-196
dc.journal.pais
Países Bajos
dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Baldoni, Luciana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.description.fil
Fil: Stortz, Carlos Arturo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.description.fil
Fil: Marino, María Carla. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.journal.title
Carbohydrate Research
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://doi.org/10.1016/j.carres.2010.11.013
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0008621510004970
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