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dc.contributor.author
Kolender, Adriana Andrea
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dc.contributor.author
Arce, Silvina M.
dc.contributor.author
Varela, Oscar Jose
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dc.date.available
2019-01-28T20:47:20Z
dc.date.issued
2011-09
dc.identifier.citation
Kolender, Adriana Andrea; Arce, Silvina M.; Varela, Oscar Jose; Synthesis and characterization of poly-O-methyl-[n]-polyurethane from a d-glucamine-based monomer; Elsevier; Carbohydrate Research; 346; 12; 9-2011; 1398-1405
dc.identifier.issn
0008-6215
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/68820
dc.description.abstract
Aminoalditol 1-amino-1-deoxy-d-sorbitol (1) was readily converted into 2,3,4,5-tetra-O-methyl derivative 5, a key precursor of a sugar-based [n]-polyurethane. For the polymerization, the free amino or primary hydroxyl groups of 5 were selectively activated and employed as starting monomers in two alternative procedures. Thus, the amino function of 5 was converted into the isocyanate derivative by treatment with di-tert-butyltricarbonate, and polymerized in situ in the presence of Zr(IV) acetylacetonate. The resulting poly(1-amino-1-deoxy-2,3,4,5-tetra-O-methyl-d-sorbitol)urethane (8) had a moderate molecular weight and showed the presence of urea units. The alternative synthesis of 8 involved the activation of the free hydroxyl group of 5 as the corresponding phenylcarbonate. The polymerization of this α-amino-ω- phenylcarbonate alditol monomer does not require a metal catalyst. The resulting material exhibited an improved molecular weight and higher purity than that obtained via the isocyanate. [n]-polyurethane 8 was highly soluble in water as well as in common organic solvents (chloroform, acetone, ethyl acetate, etc) and was obtained as an amorphous material which was characterized thermally and spectroscopically.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
dc.subject
Α-Amino-Ω-Phenylcarbonate
dc.subject
[N]-Polyurethane
dc.subject
Alditol Isocyanate
dc.subject
Biomaterial
dc.subject
Chiral
dc.subject
D-Glucamine
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Synthesis and characterization of poly-O-methyl-[n]-polyurethane from a d-glucamine-based monomer
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2019-01-28T14:15:08Z
dc.journal.volume
346
dc.journal.number
12
dc.journal.pagination
1398-1405
dc.journal.pais
Países Bajos
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dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Kolender, Adriana Andrea. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.description.fil
Fil: Arce, Silvina M.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.description.fil
Fil: Varela, Oscar Jose. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.journal.title
Carbohydrate Research
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.carres.2011.02.022
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S000862151100111X
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