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dc.contributor.author
Manzano, Veronica Elena
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dc.contributor.author
Uhrig, Maria Laura
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dc.contributor.author
Varela, Oscar Jose
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dc.date.available
2019-01-17T19:57:56Z
dc.date.issued
2012-11
dc.identifier.citation
Manzano, Veronica Elena; Uhrig, Maria Laura; Varela, Oscar Jose; Convenient synthesis of 4-thiolactose, 3,4-dithiolactose and related thiooligosaccharides and disulfides. Inhibitory activity of the glycomimetics against a β-galactosidase; Royal Society of Chemistry; Organic & Biomolecular Chemistry; 10; 44; 11-2012; 8884-8894
dc.identifier.issn
1477-0520
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/68219
dc.description.abstract
The ring-opening reaction of sugar 3,4-epoxides by 2,3,4,6-tetra-O-acetyl- 1-thio-β-d-galactopyranose (7) as a nucleophile led to (1 → 3)- and (1 → 4)-thiodisaccharides. High regio- and diastereoselectivities were achieved in the synthesis of the per-O-acetyl derivative of the β-d-Galp-S-(1 → 4)-4-thio-α-d-Glcp-O-iPr (10). Analogues of the 4-thiolactoside 10 have been prepared, with the β-d-Galp non-reducing end S-linked to d-Glcp, d-Gulp and d-Idop. A similar regioselective attack of 7 on C-4 of 2-propyl 3,6-di-O-acetyl-3,4-epithio-α-d-galactopyranoside (6) led to 2-propyl 3,4-dithiolactoside derivative 15. During this reaction the free 3-SH group of 15 underwent oxidative dimerization or oxidative coupling with the SH function of 7 to give the respective disulfides. Glycosylation of the thiol group of 15 using trichloroacetimidate derivatives of β-d-Galp or β-d-Galf afforded the corresponding branched dithiotrisaccharides. The free compounds were evaluated as inhibitors of the E. coli β-galactoside. The bis(2-propyl 3,4-dithiolactosid-3-yl)-disulfide, obtained from 15, displayed the strongest inhibitory activity in these series of glycomimetics and proved to be a non-competitive inhibitor (Ki = 95 μM).
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Royal Society of Chemistry
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
4-Thiolactose
dc.subject
3,4-Dithiolactose
dc.subject
Glycomimetics
dc.subject
Beta-Galactosidase
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Convenient synthesis of 4-thiolactose, 3,4-dithiolactose and related thiooligosaccharides and disulfides. Inhibitory activity of the glycomimetics against a β-galactosidase
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2019-01-16T18:20:56Z
dc.journal.volume
10
dc.journal.number
44
dc.journal.pagination
8884-8894
dc.journal.pais
Reino Unido
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dc.description.fil
Fil: Manzano, Veronica Elena. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.description.fil
Fil: Uhrig, Maria Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.description.fil
Fil: Varela, Oscar Jose. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.journal.title
Organic & Biomolecular Chemistry
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1039/c2ob26388b
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2012/OB/c2ob26388b
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