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dc.contributor.author
Barrionuevo, Cecilia Andrea

dc.contributor.author
Argüello, Juan Elias

dc.contributor.author
Peñeñory, Alicia Beatriz

dc.date.available
2019-01-04T12:40:24Z
dc.date.issued
2011-03
dc.identifier.citation
Barrionuevo, Cecilia Andrea; Argüello, Juan Elias; Peñeñory, Alicia Beatriz; Substitution reactions between arenethiolate anions and 1,3-dihalo-2,2-dimethylpropanes. Synthetic scope and mechanistic aspects; Arkat USA; Arkivoc - Archive for Organic Chemistry; 2011; 7; 3-2011; 245-259
dc.identifier.issn
1551-7004
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/67367
dc.description.abstract
The synthetic scope of the reactions between benzenethiolate, 4-methoxybenzenethiolate, 2-naphthalenethiolate, and 2-pyridinethiolate anions with 1,3-dihalo-2,2-dimethylpropane was studied. These reactions render mono and disubstituted products from good to excellent yields. For all the substrates studied the monosubstituted halogenated product is the intermediate or the main product depending on the nature of the second leaving group. Aryl cyclopropyl sulfides were found as side products and their yields strongly depend on the base concentration (tert-BuOK). Finally, using neopentyl iodide as a model, the mechanism of these reactions was evaluated based on non-kinetic evidence, demonstrating that the reactions switch from SRN1 to polar SN2 according to the solvent employed. © ARKAT-USA, Inc.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Arkat USA

dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Aliphatic Substitution
dc.subject
Arenethiolate Anions
dc.subject
Neopentyl Halides
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas

dc.subject.classification
Ciencias Químicas

dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

dc.title
Substitution reactions between arenethiolate anions and 1,3-dihalo-2,2-dimethylpropanes. Synthetic scope and mechanistic aspects
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2019-01-02T19:10:48Z
dc.identifier.eissn
1551-7012
dc.journal.volume
2011
dc.journal.number
7
dc.journal.pagination
245-259
dc.journal.pais
Estados Unidos

dc.description.fil
Fil: Barrionuevo, Cecilia Andrea. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Argüello, Juan Elias. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Peñeñory, Alicia Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.journal.title
Arkivoc - Archive for Organic Chemistry

dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://www.arkat-usa.org/arkivoc-journal/browse-arkivoc/2011/7/
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.0012.721
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