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dc.contributor.author
Barrionuevo, Cecilia Andrea  
dc.contributor.author
Argüello, Juan Elias  
dc.contributor.author
Peñeñory, Alicia Beatriz  
dc.date.available
2019-01-04T12:40:24Z  
dc.date.issued
2011-03  
dc.identifier.citation
Barrionuevo, Cecilia Andrea; Argüello, Juan Elias; Peñeñory, Alicia Beatriz; Substitution reactions between arenethiolate anions and 1,3-dihalo-2,2-dimethylpropanes. Synthetic scope and mechanistic aspects; Arkat USA; Arkivoc - Archive for Organic Chemistry; 2011; 7; 3-2011; 245-259  
dc.identifier.issn
1551-7004  
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/67367  
dc.description.abstract
The synthetic scope of the reactions between benzenethiolate, 4-methoxybenzenethiolate, 2-naphthalenethiolate, and 2-pyridinethiolate anions with 1,3-dihalo-2,2-dimethylpropane was studied. These reactions render mono and disubstituted products from good to excellent yields. For all the substrates studied the monosubstituted halogenated product is the intermediate or the main product depending on the nature of the second leaving group. Aryl cyclopropyl sulfides were found as side products and their yields strongly depend on the base concentration (tert-BuOK). Finally, using neopentyl iodide as a model, the mechanism of these reactions was evaluated based on non-kinetic evidence, demonstrating that the reactions switch from SRN1 to polar SN2 according to the solvent employed. © ARKAT-USA, Inc.  
dc.format
application/pdf  
dc.language.iso
eng  
dc.publisher
Arkat USA  
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess  
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/  
dc.subject
Aliphatic Substitution  
dc.subject
Arenethiolate Anions  
dc.subject
Neopentyl Halides  
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas  
dc.subject.classification
Ciencias Químicas  
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS  
dc.title
Substitution reactions between arenethiolate anions and 1,3-dihalo-2,2-dimethylpropanes. Synthetic scope and mechanistic aspects  
dc.type
info:eu-repo/semantics/article  
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo  
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion  
dc.date.updated
2019-01-02T19:10:48Z  
dc.identifier.eissn
1551-7012  
dc.journal.volume
2011  
dc.journal.number
7  
dc.journal.pagination
245-259  
dc.journal.pais
Estados Unidos  
dc.description.fil
Fil: Barrionuevo, Cecilia Andrea. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Argüello, Juan Elias. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Peñeñory, Alicia Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina  
dc.journal.title
Arkivoc - Archive for Organic Chemistry  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://www.arkat-usa.org/arkivoc-journal/browse-arkivoc/2011/7/  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.0012.721