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Artículo

Synthesis of ε-oxo acids by photostimulated reactions of 2-(2-iodophenyl)acetate ion with carbanions by the SRN1 mechanism. Synthesis of novel 3-benzazepin-2-ones

Guastavino, Javier FernandoIcon ; Buden, Maria EugeniaIcon ; Garcia, Carolina SoledadIcon ; Rossi, Roberto ArturoIcon
Fecha de publicación: 09/05/2011
Editorial: Arkat
Revista: Arkivoc
ISSN: 1551-7004
e-ISSN: 1551-7012
Idioma: Inglés
Tipo de recurso: Artículo publicado
Clasificación temática:
Otras Ciencias Químicas

Resumen

The synthesis of 3-benzazepin-2-ones using commercially available 2-(2-iodophenyl)acetic acid as starting material is described. The synthetic strategy involves the SRN1 substitution reaction in DMSO as solvent under photoinitiation, using ketone enolate ions as nucleophiles to obtain ε-oxo acids, followed by a condensation reaction of ε-oxo acids with ammonium acetate in glacial acetic acid to produce novel 3-benzazepin-2-ones. The target compounds are afforded in regular to good yields and the factors governing the distribution of substitution products are discussed. © ARKAT-USA, Inc.
Palabras clave: 3-Benzazepin-2-Ones , Electron Transfer , Ketone Enolate Ions , Photochemistry , Ε-Oxo Acids
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info:eu-repo/semantics/openAccess Excepto donde se diga explícitamente, este item se publica bajo la siguiente descripción: Creative Commons Attribution-NonCommercial 2.5 Unported (CC BY-NC 2.5)
Identificadores
URI: http://hdl.handle.net/11336/67173
URL: https://quod.lib.umich.edu/a/ark/5550190.0012.732/1
DOI: http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.0012.732
Colecciones
Articulos(INFIQC)
Articulos de INST.DE INVESTIGACIONES EN FISICO- QUIMICA DE CORDOBA
Citación
Guastavino, Javier Fernando; Buden, Maria Eugenia; Garcia, Carolina Soledad; Rossi, Roberto Arturo; Synthesis of ε-oxo acids by photostimulated reactions of 2-(2-iodophenyl)acetate ion with carbanions by the SRN1 mechanism. Synthesis of novel 3-benzazepin-2-ones; Arkat; Arkivoc; 2011; 7; 9-5-2011; 389-405
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