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dc.contributor.author
Chanquia, Santiago Nahuel  
dc.contributor.author
Boscaro, Nadia Victoria  
dc.contributor.author
Alche, Laura Edith  
dc.contributor.author
Baldessari, Alicia  
dc.contributor.author
Garcia Liñares, Guadalupe Eugenia  
dc.date.available
2018-12-06T19:23:51Z  
dc.date.issued
2017-02  
dc.identifier.citation
Chanquia, Santiago Nahuel; Boscaro, Nadia Victoria; Alche, Laura Edith; Baldessari, Alicia; Garcia Liñares, Guadalupe Eugenia; An Efficient Lipase-Catalyzed Synthesis of Fatty Acid Derivatives of Vanillylamine with Antiherpetic Activity in Acyclovir-Resistant Strains; Wiley Blackwell Publishing, Inc; Chemistry Select; 2; 4; 2-2017; 1537-1543  
dc.identifier.issn
2365-6549  
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/66030  
dc.description.abstract
A series of eleven N-fatty acid derivatives of vanillylamine was synthesized following an enzymatic approach, in excellent yield and a chemoselective way. The excellent results obtained by catalysis of Thermomyces lanuginosus lipase made the procedure very efficient, considering the low amount of enzyme required and its lower price in comparison with other commercial lipases. The influence of various reaction parameters in the lipase-catalyzed reactions, such as enzyme source, nucleophile/substrate ratio, enzyme/substrate ratio, solvent and temperature, was studied. In order to evaluate the influence of the fatty acid chain length and configuration on the reaction rate and yield, HPLC analysis and molecular modeling experiments were performed. The results showed that a chain length between 12–14 carbon atoms favors the activity of the enzyme, while insaturation had no effect on the reaction rate. These facts confirm the experimental results. In addition, some of the evaluated compounds exhibited antiviral activity against Herpes simplex virus type 1 (HSV-1) KOS strain (TK+) and Field and B2006 strains (TK-) in Vero cells.  
dc.format
application/pdf  
dc.language.iso
eng  
dc.publisher
Wiley Blackwell Publishing, Inc  
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess  
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/  
dc.subject
Antivirals  
dc.subject
Enzymatic Synthesis  
dc.subject
Molecular Modeling  
dc.subject
N-Vanillylamides  
dc.subject
Thermomyces Lanuginosus  
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas  
dc.subject.classification
Ciencias Químicas  
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS  
dc.title
An Efficient Lipase-Catalyzed Synthesis of Fatty Acid Derivatives of Vanillylamine with Antiherpetic Activity in Acyclovir-Resistant Strains  
dc.type
info:eu-repo/semantics/article  
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo  
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion  
dc.date.updated
2018-10-23T20:49:41Z  
dc.journal.volume
2  
dc.journal.number
4  
dc.journal.pagination
1537-1543  
dc.journal.pais
Alemania  
dc.journal.ciudad
Weinheim  
dc.description.fil
Fil: Chanquia, Santiago Nahuel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Boscaro, Nadia Victoria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Alche, Laura Edith. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Baldessari, Alicia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Garcia Liñares, Guadalupe Eugenia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina  
dc.journal.title
Chemistry Select  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1002/slct.201700060  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/slct.201700060