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dc.contributor.author Chanquia, Santiago Nahuel
dc.contributor.author Boscaro, Nadia Victoria
dc.contributor.author Alche, Laura Edith
dc.contributor.author Baldessari, Alicia
dc.contributor.author Garcia Liñares, Guadalupe Eugenia
dc.date.available 2018-12-06T19:23:51Z
dc.date.issued 2017-02
dc.identifier.citation Chanquia, Santiago Nahuel; Boscaro, Nadia Victoria; Alche, Laura Edith; Baldessari, Alicia; Garcia Liñares, Guadalupe Eugenia; An Efficient Lipase-Catalyzed Synthesis of Fatty Acid Derivatives of Vanillylamine with Antiherpetic Activity in Acyclovir-Resistant Strains; Wiley Blackwell Publishing, Inc; Chemistry Select; 2; 4; 2-2017; 1537-1543
dc.identifier.issn 2365-6549
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/11336/66030
dc.description.abstract A series of eleven N-fatty acid derivatives of vanillylamine was synthesized following an enzymatic approach, in excellent yield and a chemoselective way. The excellent results obtained by catalysis of Thermomyces lanuginosus lipase made the procedure very efficient, considering the low amount of enzyme required and its lower price in comparison with other commercial lipases. The influence of various reaction parameters in the lipase-catalyzed reactions, such as enzyme source, nucleophile/substrate ratio, enzyme/substrate ratio, solvent and temperature, was studied. In order to evaluate the influence of the fatty acid chain length and configuration on the reaction rate and yield, HPLC analysis and molecular modeling experiments were performed. The results showed that a chain length between 12–14 carbon atoms favors the activity of the enzyme, while insaturation had no effect on the reaction rate. These facts confirm the experimental results. In addition, some of the evaluated compounds exhibited antiviral activity against Herpes simplex virus type 1 (HSV-1) KOS strain (TK+) and Field and B2006 strains (TK-) in Vero cells.
dc.format application/pdf
dc.language.iso eng
dc.publisher Wiley Blackwell Publishing, Inc
dc.rights info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject ANTIVIRALS
dc.subject ENZYMATIC SYNTHESIS
dc.subject MOLECULAR MODELING
dc.subject N-VANILLYLAMIDES
dc.subject THERMOMYCES LANUGINOSUS
dc.subject.classification Otras Ciencias Químicas
dc.subject.classification Ciencias Químicas
dc.subject.classification CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title An Efficient Lipase-Catalyzed Synthesis of Fatty Acid Derivatives of Vanillylamine with Antiherpetic Activity in Acyclovir-Resistant Strains
dc.type info:eu-repo/semantics/article
dc.type info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated 2018-10-23T20:49:41Z
dc.journal.volume 2
dc.journal.number 4
dc.journal.pagination 1537-1543
dc.journal.pais Alemania
dc.journal.ciudad Weinheim
dc.description.fil Fil: Chanquia, Santiago Nahuel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil Fil: Boscaro, Nadia Victoria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina
dc.description.fil Fil: Alche, Laura Edith. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina
dc.description.fil Fil: Baldessari, Alicia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil Fil: Garcia Liñares, Guadalupe Eugenia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.journal.title Chemistry Select
dc.relation.alternativeid info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1002/slct.201700060
dc.relation.alternativeid info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/slct.201700060
dc.conicet.fuente Crossref


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