Acetilación sostenible de biopolímeros mediada por un alfa-hidroxiácido de origen natural

Abstract

La organocatálisis es una rama de la catálisis que utiliza moléculas orgánicas de bajo peso molecular como catalizadores, entre ellos, los ácidos a-hidroxicarboxílicos. En la presente contribución se demuestra la aplicabilidad de la ruta catalizada por un ácido a-hidroxicarboxílico de origen natural y de producción industrial nacional como es el ácido L-(+)-tartárico para la acetilación no convencional de dos biopolímeros: almidón y celulosa bacterial. Algunas ventajas inherentes a la metodología de acetilación propuesta son su sencillez, el uso de un catalizador orgánico no metálico de origen natural, no tóxico y biodegradable; y la operación con alta eficiencia en ausencia de solventes y bajo condiciones moderadas de reacción. En el caso del almidón, la manipulación de las condiciones de reacción permitió obtener almidones acetilados con valores de grado de sustitución (GS) en el rango de 0.06 a 2.93 en 3 horas de reacción, con aplicación potencial en la industria de alimentos, medicina y plásticos. En el caso de la celulosa bacterial (BC), la acetilación organocatalítica permitió alcanzar valores de GS en el rango de 0.35-0.60, de utilidad en la regulación de la polaridad de las nanofibras de celulosa para su potencial compatibilización con matrices/medios no polares. Los productos de la acetilación fueron caracterizados en términos de estructura química y cristalinidad

Organocatalysis refers to a form of catalysis which uses small organic molecules as catalysts, among which a-hydroxy acids are found. In the current contribution the feasibility of a route for the non-conventional acetylation of starch and cellulose catalyzed by a naturally occurring a-hydroxy acid such as L-(+)-tartaric acid is demonstrated. Some inner advantages of the acetylation methodology proposed are its simplicity, the use of a naturally occurring non-toxic and biodegradable organic catalyst, and the operation with high efficiency in absence of solvents and under moderate reaction conditions. In the case of starch, the proper manipulation of reaction conditions allowed obtaining acetylated starches with substitution degree values in the 0.06-2.93 within 3 hours of reaction, with potential use in the food industry, medicine and plastics. In reference to bacterial cellulose, the organocatalytic acetylation proposed allowed reaching GS values in the 0.35-0.60 range, useful for the modulation of microfibrils polarity and compatibilization with non polar media/matrices. Acetylation products were characterized in terms of chemical structure and crystallinity.