Mostrar el registro sencillo del ítem
dc.contributor.author
Colomer, Juan Pablo
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.contributor.author
Peñeñory, Alicia Beatriz
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.contributor.author
Varela, Oscar Jose
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.date.available
2018-11-13T17:56:55Z
dc.date.issued
2017-09
dc.identifier.citation
Colomer, Juan Pablo; Peñeñory, Alicia Beatriz; Varela, Oscar Jose; Internal asymmetric induction by the C-6 substituent on the oxidation reaction of interglycosidic sulfur atom of thiodisaccharides; Royal Society of Chemistry; RSC Advances; 7; 70; 9-2017; 44410-44420
dc.identifier.issn
2046-2069
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/64338
dc.description.abstract
Since the enantio or diastereoselective preparation of sulfoxides is a current challenge, we explore the possibility of inducing diastereoselectivity in the oxidation of the sulfur atom of thiodisaccharides, according to their substitution patterns. Thus, a series of 3-deoxy-4-S-(β-d-glucopyranosyl)-4-thio-β-d-xylo-hexopyranoside derivatives, with different substituents at C-6 (OH, OAc or OTBS) of the reducing end, have been synthesized and treated with m-CPBA for the oxidation of the sulfur atom at C-4, which is vicinal to C-6. The absolute configuration at the sulfur stereocenter of the resulting sulfoxides was established taking into account shielding/deshielding anisotropic effects of the SO bond on the chemical shift of the NMR signals of selected protons, in the most populated syn φ/syn ψ conformation of the thiodisaccharide S-oxides. The OAc and OTBS derivatives afforded diastereomeric mixtures of R and S sulfoxides in a similar ratio (1.4 : 1 and 1.6 : 1, respectively). In contrast, the oxidation of thiodisaccharide with a free hydroxyl group at C-6 was completely diastereoselective in favor of the R sulfoxide. The influence of the thiodisaccharide C-6 substituent on the stereochemical course of the oxidation is discussed.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Royal Society of Chemistry
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Sulfoxides
dc.subject
Diastereoselectivity
dc.subject
Thiodisaccarides
dc.subject
Oxidation
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.title
Internal asymmetric induction by the C-6 substituent on the oxidation reaction of interglycosidic sulfur atom of thiodisaccharides
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2018-10-22T18:22:22Z
dc.journal.volume
7
dc.journal.number
70
dc.journal.pagination
44410-44420
dc.journal.pais
Reino Unido
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.journal.ciudad
Londres
dc.description.fil
Fil: Colomer, Juan Pablo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Peñeñory, Alicia Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Varela, Oscar Jose. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.journal.title
RSC Advances
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://dx.doi.org/10.1039/C7RA07225B
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2017/RA/C7RA07225B
Archivos asociados