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dc.contributor.author
Martínez Medina, Juan José
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dc.contributor.author
Ferrer, Evelina Gloria
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dc.contributor.author
Williams, Patricia Ana María
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dc.contributor.author
Okulik, Nora Beatriz
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dc.date.available
2018-10-31T16:36:17Z
dc.date.issued
2017-09
dc.identifier.citation
Martínez Medina, Juan José; Ferrer, Evelina Gloria; Williams, Patricia Ana María; Okulik, Nora Beatriz; Theoretical investigation of the conformational space of baicalin; Elsevier Science Inc; Journal Of Molecular Graphics & Modelling; 76; 9-2017; 181-191
dc.identifier.issn
1093-3263
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/63381
dc.description.abstract
Flavonoids are a large group of polyphenolic compounds ubiquitously present in plants. They are important components of human diet. They are recognized as potential drug candidates to be used in the treatment and prevention of a lot of pathological disorders, due to their protective effects. Baicalin (7-glucuronic acid 5, 6-dihydroxyflavone) is one of the main single active constituents isolated from the dried roots of Scutellaria baicalensis Georgi. The great interest on this flavonoid is due to its various pharmacological properties, such as antioxidant, antimicrobial, anti-inflammatory, anticancer and so on, and its high accumulation in the roots of S. baicalensis. The aim of our work was to analyze the geometric and electronic properties of baicalin conformers (BCL), thus performing a complete search on the conformational space of this flavonoid in gas phase and in aqueous solution. The results indicate that the conformational space of baicalin is formed by eight conformers in gas phase and five conformers in aqueous solution optimized at B3LYP/6-311++G** theory level. BCLa2TT and BCLa1TT conformers have low stability in gas phase and very high stability in aqueous solution. This variation is related to a modification in the τ1 angle that represents the relative position of the glucuronide unit respect to the central rings of the flavan nucleus (A and C). This modification was successfully explained by examining the changes in the hydrogen bond (HB) interactions that occur in the region around the hydroxyl group located in position 6 of ring A. Besides, the molecular electrostatic potential (MEP) and frontier molecular orbital (FMO) analyses indicate that BCLa2TT and BCLa1TT conformers are the most favorable conformers for interacting with positively charged species (such as metal ions) in aqueous media (such as biological fluids).
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier Science Inc
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
dc.subject
Atoms in Molecules (Aim)
dc.subject
Baicalin
dc.subject
Conformational Space
dc.subject
Density Functional Theory (Dft)
dc.subject
Frontier Molecular Orbital (Fmo)
dc.subject
Molecular Electrostatic Potential (Mep)
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Theoretical investigation of the conformational space of baicalin
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2018-10-22T19:36:37Z
dc.journal.volume
76
dc.journal.pagination
181-191
dc.journal.pais
Estados Unidos
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dc.journal.ciudad
Nueva York
dc.description.fil
Fil: Martínez Medina, Juan José. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Nordeste; Argentina. Universidad Nacional del Chaco Austral; Argentina
dc.description.fil
Fil: Ferrer, Evelina Gloria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina
dc.description.fil
Fil: Williams, Patricia Ana María. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina
dc.description.fil
Fil: Okulik, Nora Beatriz. Universidad Nacional del Chaco Austral; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Nordeste; Argentina
dc.journal.title
Journal Of Molecular Graphics & Modelling
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://doi.org/10.1016/j.jmgm.2017.07.007
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1093326317304035
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