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dc.contributor.author
Meléndez Rodríguez, Myriam
dc.contributor.author
Cerda García Rojas, C. M.
dc.contributor.author
Catalan, Cesar Atilio Nazareno
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dc.contributor.author
Joseph Nathan, P.
dc.date.available
2018-10-10T20:10:03Z
dc.date.issued
2002-03
dc.identifier.citation
Meléndez Rodríguez, Myriam; Cerda García Rojas, C. M.; Catalan, Cesar Atilio Nazareno; Joseph Nathan, P.; Mechanistic studies of the photochemical rearrangement of 1-oxolongipin-2-ene derivatives; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron; 58; 12; 3-2002; 2331-2338
dc.identifier.issn
0040-4020
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/62131
dc.description.abstract
Ultraviolet irradiation of (4R,5S,7S,8R,9S,10R,11R)-7,8,9-triacetyloxy-1-oxolongipin-2-ene (2) afforded the vulgarone A 7 and the pingilonene 8 derivatives as the major products, which were formed by a [1,3]-shift, together with the minor secondary photoproducts 9 and 10. The phototransformation mechanism is discussed in terms of individual ultraviolet irradiation of 7 and 8 in combination with the monitoring reaction progress of 2 by 1H NMR measurements. The stereostructures of the new carbocyclic skeleta were geometry optimized using density functional calculations.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Pergamon-Elsevier Science Ltd
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Density Functional Calculations
dc.subject
Longipinene
dc.subject
Mechanisms
dc.subject
Molecular Modeling
dc.subject
Photochemistry
dc.subject
Terpenes
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Mechanistic studies of the photochemical rearrangement of 1-oxolongipin-2-ene derivatives
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2018-10-09T20:31:26Z
dc.journal.volume
58
dc.journal.number
12
dc.journal.pagination
2331-2338
dc.journal.pais
Estados Unidos
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dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Meléndez Rodríguez, Myriam. Instituto Politécnico Nacional; México
dc.description.fil
Fil: Cerda García Rojas, C. M.. Instituto Politécnico Nacional; México
dc.description.fil
Fil: Catalan, Cesar Atilio Nazareno. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentina
dc.description.fil
Fil: Joseph Nathan, P.. Instituto Politécnico Nacional; México
dc.journal.title
Tetrahedron
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402002001217
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://doi.org/10.1016/S0040-4020(02)00121-7
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