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dc.contributor.author
Giri, German Francisco
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dc.contributor.author
Sarotti, Ariel Marcelo
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dc.contributor.author
Spanevello, Rolando Angel
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dc.date.available
2016-06-02T18:31:20Z
dc.date.issued
2015-08
dc.identifier.citation
Giri, German Francisco; Sarotti, Ariel Marcelo; Spanevello, Rolando Angel; Understanding reactivity and regioselectivity in Diels–Alder reactions of a sugar-derived dienophile bearing two competing EWGs. An experimental and computational study; Elsevier; Carbohydrate Research; 415; 8-2015; 54-59
dc.identifier.issn
0008-6215
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/6006
dc.description.abstract
The effect of an extra EWG in the reactivity and regioselectivity in Diels?Alder reactions of β-cyanolevoglucosenone and 4 different dienes was studied by a joint computational and experimental study. Conceptual DFT analysis successfully predicted an important enhancement in the reactivity, and correctly anticipated the regioselectivity in the reactions with isoprene. However, this static treatment failed when dealing the regiochemical preference of the reactions involving a substituted anthracene as diene. MPW1K/6-31G* calculations correctly reproduced the experimental observations. Based on the collected data, we found that when dealing with dienes and dienophiles with no clear electronically ac-tivated position, the ease of pyramidalization of the interacting atoms dictates the regioselectivity of the DA reaction.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
dc.subject
Reactivity
dc.subject
Regioselectivity
dc.subject
Diels-Alder
dc.subject
4-Cyanolevoglucosenone
dc.subject
Dft
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Understanding reactivity and regioselectivity in Diels–Alder reactions of a sugar-derived dienophile bearing two competing EWGs. An experimental and computational study
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2016-06-01T13:48:14Z
dc.journal.volume
415
dc.journal.pagination
54-59
dc.journal.pais
Países Bajos
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dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Giri, German Francisco. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Rosario. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Sarotti, Ariel Marcelo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Rosario. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Spanevello, Rolando Angel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Rosario. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.journal.title
Carbohydrate Research
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0008621515002219
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.carres.2015.07.017
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.carres.2015.07.017
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