Estrategias ecoamigables para el desarrollo de tensioactivos multifuncionales derivados de aminoácidos con aplicaciones farmacéuticas y cosméticas

Abstract

La química verde es una estrategia integral que apunta al diseño de productos y procesos químicos más seguros, más eficientes y menos costosos. La biocatálisis es una de las herramientas más importantes para la química verde: no sólo es amigable con el medio ambiente sino que permite en muchos casos eliminar múltiples pasos involucrados en complejas reacciones de síntesis química, mejorando el rendimiento y reduciendo la generación de residuos peligrosos y los costos de producción. Las proteasas son unas de las enzimas con mayores aplicaciones en el campo de la biocatálisis: catalizan la ruptura y formación de enlaces peptídicos, así como también otras reacciones de interés como la resolución cinética de mezclas racémicas. Los tensioactivos son compuestos anfifílicos capaces de disminuir la tensión ón característica desuperficial/interfacial entre moléculas en la superficie/interfaz respectivamente, presentando algunos de ellos además diversas actividades biológicas (antimicrobianas, antivirales, hemolíticas; insecticidas, etc.). Tradicionalmente estos compuestos han sido obtenidos a partir de productos no biodegradables, como es el caso de los derivados del petróleo, lo cual ha impulsado al diseño y desarrollo de moléculas anfipáticas sintéticas basadas en estructuras anfifílicas naturales, como aquellas que mimetizan los lipoaminoácidos o los biosurfactantes (glicolípidos, lipopéptidos, fosfolípidos y ácidos grasos). En particular, los tensioactivos derivados de aminoácidos constituyen una clase de compuestos multifuncionales con alta biodegradabilidad y excelentes propiedades de adsorción y agregación. Los 20 aminoácidos naturales (junto con los no-proteinogénicos) constituyen un pool de herramientas versátil para la síntesis de tensioactivos con múltiples grupos funcionales, permitiendo la preparación de anfifilos aniónicos, catiónicos y zwitteriónicos dependiendo de la elección del aminoácido de partida. El objetivo de este trabajo es brindar un panorama acerca de este tópico, profundizando en algunos conceptos importantes para la biocatálisis y los surfactantes derivados de aminoácidos como productos de interés.

Green chemistry is an integral approach to design safer, more efficient, and less expensive chemical products and processes. Biocatalysis is one of the most important tools for green chemistry: is environmentally benign and can avoid multiple steps involved in complex chemical syntheses, minimizing waste and hazards, improving yields and reducing costs. Proteases are enzymes with many applications in the field of biocatalysis because they can catalyze not only the cleavage of peptide bonds but also their formation, as well as other reactions of relevance, as the kinetic resolution of racemic mixtures. Surfactants are amphiphilic compounds that are able to decrease the surface and interfacial tension between individual molecules in the surface and interface respectively, an some of them being also endowed with diverse biological activities (antimicrobial; antiviral; hemolytic; insecticide, etc.). Traditionally these compounds have been derived from non-biodegradable chemical products, such as those obtained from petroleum. This fact has attracted much interest in the design and development of synthetic amphipatic structures based on natural ones, such as biosurfactants (glycolipids, lipopeptides, phopholipids and fatty acids). In particular, amino acid-based surfactants constitute a class of tensioactive eco-friendly compounds with excellent adsorption and aggregation properties, high biodegradability and multiple biological activities. The 20 natural amino acids (together with those non-proteinogenic ones) constitute a versatile tool box for surfactant’s synthesis: anionic, cationic and zwitterionic amphiphiles with several functional groups can be obtained by the proper selection of the starting amino acid. The aim of this work is to provide an overview about thistopic and to highlight some concepts that are important to biocatalysis and amino acid-based surfactants as products of interest.