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dc.contributor.author
Vetere, Virginia
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dc.contributor.author
Faraoni, María Belén
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dc.contributor.author
Santori, Gerardo Fabian
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dc.contributor.author
Podestá, Julio Cesar
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dc.contributor.author
Casella, Mónica Laura
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dc.contributor.author
Ferretti, Osmar Alberto
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dc.date.available
2018-08-17T13:55:47Z
dc.date.issued
2005-10
dc.identifier.citation
Vetere, Virginia; Faraoni, María Belén; Santori, Gerardo Fabian; Podestá, Julio Cesar; Casella, Mónica Laura; et al.; Study of the racemic and enantioselective hydrogenation of acetophenone and 3,4-dimethoxyacetophenone using platinum-based organotin catalysts; Elsevier Science; Catalysis Today; 107-108; 10-2005; 266-272
dc.identifier.issn
0920-5861
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/56075
dc.description.abstract
In this work, some results of the racemic and enantioselective hydrogenation of acetophenone and 3,4-dimethoxyacetophenone are presented. The employed catalysts were platinum-based modified with organotin precursors either chiral (Men3Sn-SnMen3) or achiral (SnBu4), and they were obtained via surface organometallic chemistry on metals (SOMC/M) techniques. The presence of organotin fragments on the catalyst surface inhibits the aromatic ring hydrogenation, leading to the hydrogenation of both acetophenone and 3,4-dimethoxyacetophenone
to the corresponding alcohol with selectivity higher than 99%. With both substrates, a rate acceleration when changing from the achiral catalyst PtSn-OM to the chiral one, PtSn-OM* was observed. The presence of menthyl groups may be responsible for the rate acceleration in the key step of enantiodifferentiation. In the 3,4-dimethoxyacetophenone hydrogenation, 39% enantiomeric excess was obtained, with a selectivity of nearly 100%.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier Science
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
dc.subject
3,4-Dimethoxyacetophenone
dc.subject
Acetophenone
dc.subject
Enantioselectivity
dc.subject
Hydrogenation
dc.subject
Men3sn-Snmen3
dc.subject
Organometallic Catalysts
dc.subject.classification
Otras Ingeniería Química
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dc.subject.classification
Ingeniería Química
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dc.subject.classification
INGENIERÍAS Y TECNOLOGÍAS
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dc.title
Study of the racemic and enantioselective hydrogenation of acetophenone and 3,4-dimethoxyacetophenone using platinum-based organotin catalysts
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2018-08-08T14:56:14Z
dc.journal.volume
107-108
dc.journal.pagination
266-272
dc.journal.pais
Países Bajos
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dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Vetere, Virginia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Faraoni, María Belén. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
dc.description.fil
Fil: Santori, Gerardo Fabian. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Podestá, Julio Cesar. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
dc.description.fil
Fil: Casella, Mónica Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Ferretti, Osmar Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
dc.journal.title
Catalysis Today
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.cattod.2005.07.079
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0920586105003664
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