Heterogeneous catalytic oxidation of R-(+)-limonene on Jacobsen type catalysts

Abstract

The development of heterogeneous catalytic processes is highly desirable in order to overcome somedrawbacks of homogeneous catalysts, such as the separation and recycling of these catalysts. In this work,we report that Jacobsen type catalysts are efficient and selective for the oxidation of R-(+)-limonene to itscorresponding diepoxides using in situ generated dimethyldioxirane (DMD) as oxidant. It was demonstratedthat the solid NaHCO3 addition to the initial reaction mixture, improves the catalytic activity. Additionally,catalyst samples can be recovered and reused at least twice without significant loss of its initial catalyticactivity.

El desarrollo de procesos catalíticos heterogéneos es muy deseable dado que se pueden superar las dificultades que presentan los catalizadores homogéneos, tales como la separación y el reciclado de estos catalizadores. En este trabajo, reportamos que los catalizadores tipo Jacobsen son eficientes y selectivos para la oxidación de R-(+)-limoneno a sus correspondientes diepóxidos cuando dimetildioxirano generado in situ es utilizado como agente oxidante. Se demostró que la adición de NaHCO3 sólido, al inicio de la reacción, mejora la actividad catalítica. Además, el catalizador puede ser recuperado y reutilizado al menos dos veces sin pérdida significativa de su actividad catalítica inicial.