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dc.contributor.author
Gerosa, Gabriela Guillermina
dc.contributor.author
Grimblat, Nicolas
dc.contributor.author
Spanevello, Rolando Angel
dc.contributor.author
Suarez, Alejandra Graciela
dc.contributor.author
Sarotti, Ariel Marcelo
dc.date.available
2018-07-26T19:46:49Z
dc.date.issued
2017-01
dc.identifier.citation
Gerosa, Gabriela Guillermina; Grimblat, Nicolas; Spanevello, Rolando Angel; Suarez, Alejandra Graciela; Sarotti, Ariel Marcelo; Mechanistic insight into the acid-catalyzed isomerization of biomass-derived polysubstituted pyrrolidines: an experimental and DFT study; Royal Society of Chemistry; Organic & Biomolecular Chemistry; 15; 2; 1-2017; 426-434
dc.identifier.issn
1477-0520
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/53224
dc.description.abstract
The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides is one of the preferred methods for the synthesis of polysubstituted pyrrolidines. The use of chiral dipolarophiles derived from carbohydrates yields enantiomerically pure pyrrolidines, usually in good to excellent endo selectivities, along with other minor stereoisomers. Recently, we found an unusual isomerization event that allowed the isolation of useful pyrrolidines with relative stereochemistries difficult to obtain otherwise. Although a simple and efficient protocol to promote these transformations was developed, the mechanism was not fully unravelled. Herein, after a combination of experimental, spectroscopic and computational studies (using DFT methods) we propose that this isomerization event takes place through a retro-Mannich//Mannich cascade, via the formation of an iminium ion with E geometry.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Royal Society of Chemistry
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Mechanistic
dc.subject
Isomerization
dc.subject
Biomass
dc.subject
Pyrrolidines
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
Mechanistic insight into the acid-catalyzed isomerization of biomass-derived polysubstituted pyrrolidines: an experimental and DFT study
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2018-07-26T13:59:44Z
dc.journal.volume
15
dc.journal.number
2
dc.journal.pagination
426-434
dc.journal.pais
Reino Unido
dc.journal.ciudad
Cambridge
dc.description.fil
Fil: Gerosa, Gabriela Guillermina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Grimblat, Nicolas. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Spanevello, Rolando Angel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Suarez, Alejandra Graciela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Sarotti, Ariel Marcelo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.journal.title
Organic & Biomolecular Chemistry
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://dx.doi.org/10.1039/C6OB02457B
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/s.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2017/OB/C6OB02457B
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