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dc.contributor.author
Gerosa, Gabriela Guillermina  
dc.contributor.author
Grimblat, Nicolas  
dc.contributor.author
Spanevello, Rolando Angel  
dc.contributor.author
Suarez, Alejandra Graciela  
dc.contributor.author
Sarotti, Ariel Marcelo  
dc.date.available
2018-07-26T19:46:49Z  
dc.date.issued
2017-01  
dc.identifier.citation
Gerosa, Gabriela Guillermina; Grimblat, Nicolas; Spanevello, Rolando Angel; Suarez, Alejandra Graciela; Sarotti, Ariel Marcelo; Mechanistic insight into the acid-catalyzed isomerization of biomass-derived polysubstituted pyrrolidines: an experimental and DFT study; Royal Society of Chemistry; Organic & Biomolecular Chemistry; 15; 2; 1-2017; 426-434  
dc.identifier.issn
1477-0520  
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/53224  
dc.description.abstract
The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides is one of the preferred methods for the synthesis of polysubstituted pyrrolidines. The use of chiral dipolarophiles derived from carbohydrates yields enantiomerically pure pyrrolidines, usually in good to excellent endo selectivities, along with other minor stereoisomers. Recently, we found an unusual isomerization event that allowed the isolation of useful pyrrolidines with relative stereochemistries difficult to obtain otherwise. Although a simple and efficient protocol to promote these transformations was developed, the mechanism was not fully unravelled. Herein, after a combination of experimental, spectroscopic and computational studies (using DFT methods) we propose that this isomerization event takes place through a retro-Mannich//Mannich cascade, via the formation of an iminium ion with E geometry.  
dc.format
application/pdf  
dc.language.iso
eng  
dc.publisher
Royal Society of Chemistry  
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess  
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/  
dc.subject
Mechanistic  
dc.subject
Isomerization  
dc.subject
Biomass  
dc.subject
Pyrrolidines  
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas  
dc.subject.classification
Ciencias Químicas  
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS  
dc.title
Mechanistic insight into the acid-catalyzed isomerization of biomass-derived polysubstituted pyrrolidines: an experimental and DFT study  
dc.type
info:eu-repo/semantics/article  
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo  
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion  
dc.date.updated
2018-07-26T13:59:44Z  
dc.journal.volume
15  
dc.journal.number
2  
dc.journal.pagination
426-434  
dc.journal.pais
Reino Unido  
dc.journal.ciudad
Cambridge  
dc.description.fil
Fil: Gerosa, Gabriela Guillermina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Grimblat, Nicolas. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Spanevello, Rolando Angel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Suarez, Alejandra Graciela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Sarotti, Ariel Marcelo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina  
dc.journal.title
Organic & Biomolecular Chemistry  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://dx.doi.org/10.1039/C6OB02457B  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/s.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2017/OB/C6OB02457B