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dc.contributor.author
Bach, Sandra M.  
dc.contributor.author
Díaz, Fernando R.  
dc.contributor.author
Bach, Horacio  
dc.contributor.author
Catalan, Cesar Atilio Nazareno  
dc.date.available
2018-07-17T17:15:41Z  
dc.date.issued
2011-04  
dc.identifier.citation
Bach, Sandra M.; Díaz, Fernando R.; Bach, Horacio; Catalan, Cesar Atilio Nazareno; A facile and efficient four-step enantioselective synthesis of (+)-vernolepin from (+)-minimolide, the major germacranolide of Mikania minima; Natural Products; Natural Product Communications; 6; 4; 4-2011; 433-438  
dc.identifier.issn
1934-578X  
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/52419  
dc.description.abstract
Enantiomerically pure (+)-vemolepin was semi-synthesized for the first time using the synthon (6S,7R,8S)-8,14-diacetoxy-15-hydroxygermacra-1(10),4,11(13)-trien-6, 12-olide [(+)-minimolide], the major sesquiterpene lactone of the Argentinean vine Mikania minima. After performing four consecutive reactions (Cope rearrangement, two oxidations, and selective hydrolysis of the acetate groups) on the synthon (+)-minimolide, a (+)-vernolepin yield of ca. 40% was achieved, proving to be a suitable semi-synthetic strategy for the production of quantities between 0.5-1.0 g of (+)-vernolepin. The transformations described here mimetize the biogenetic pathway for the production of (+)-vernolepin in the genus Vernonia. The synthesized (+)-vernolepin, but not its precursors, shows antifungal activity similar to amphotericin B. The semi-synthesis reported here combines affordable and easily available chemical reagents with classical organic methodologies.  
dc.format
application/pdf  
dc.language.iso
eng  
dc.publisher
Natural Products  
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess  
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/  
dc.subject
-Vernolepinpin  
dc.subject
-Minimolideide  
dc.subject
Semi-Synthesis  
dc.subject
Antifungal Activity  
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas  
dc.subject.classification
Ciencias Químicas  
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS  
dc.title
A facile and efficient four-step enantioselective synthesis of (+)-vernolepin from (+)-minimolide, the major germacranolide of Mikania minima  
dc.type
info:eu-repo/semantics/article  
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo  
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion  
dc.date.updated
2018-07-11T15:17:09Z  
dc.journal.volume
6  
dc.journal.number
4  
dc.journal.pagination
433-438  
dc.journal.pais
Estados Unidos  
dc.description.fil
Fil: Bach, Sandra M.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Díaz, Fernando R.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Bach, Horacio. University of British Columbia; Canadá  
dc.description.fil
Fil: Catalan, Cesar Atilio Nazareno. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentina  
dc.journal.title
Natural Product Communications  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://www.naturalproduct.us/JournalArchive.asp