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dc.contributor.author
Castaño Espinal, Diana Carolina
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dc.contributor.author
Vignoni, Mariana
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dc.contributor.author
Vicendo, Patricia
dc.contributor.author
Oliveros, Esther
dc.contributor.author
Thomas, Andrés Héctor
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dc.date.available
2018-07-04T15:44:31Z
dc.date.issued
2016-11
dc.identifier.citation
Castaño Espinal, Diana Carolina; Vignoni, Mariana; Vicendo, Patricia; Oliveros, Esther; Thomas, Andrés Héctor; Degradation of tyrosine and tryptophan residues of peptides by type I photosensitized oxidation; Elsevier Science Sa; Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology; 164; 11-2016; 226-235
dc.identifier.issn
1011-1344
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/51181
dc.description.abstract
Pterin derivatives are involved in various biological functions, including enzymatic processes that take place in human skin. Unconjugated oxidized pterins are efficient photosensitizers under UV-A irradiation and accumulate in the skin of patients suffering from vitiligo, a chronic depigmentation disorder. These compounds are able to photoinduce the oxidation of the peptide α-melanocyte-stimulating hormone (α-MSH), which stimulates the production and release of melanin by melanocytes in skin and hair. In the present work we have used two peptides in which the amino acid sequence of α-MSH was mutated to specifically investigate the reactivity of tryptophan (Trp) and tyrosine residues (Tyr). The parent compound of oxidized pterins (Ptr) was used as a model photosensitizer in aqueous solution at pH 5.5 and was exposed to UV-A radiation, a wavelength range where the peptides do not absorb. Trp residue yields N-formylkynurenine and hydroxytryptophan as oxidized products, whereas the Tyr undergoes dimerization and incorporation of oxygen atoms. In both cases, the first step of the mechanism involves an electron transfer from the amino acid to the photosensitizer triplet excited state, Ptr is not consumed and hydrogen peroxide (H2O2) is released. The role of singlet oxygen produced by energy transfer from 3Ptr⁎ to dissolved O2 was negligible or minor. Other amino acid residues, such as histidine, might be also affected.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier Science Sa
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
dc.subject
Electron Transfer
dc.subject
Photosensitization
dc.subject
Pterins
dc.subject
Tyrosine
dc.subject
Α-Msh
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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Otras Ciencias Biológicas
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dc.subject.classification
Ciencias Biológicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Degradation of tyrosine and tryptophan residues of peptides by type I photosensitized oxidation
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2018-06-25T01:03:19Z
dc.journal.volume
164
dc.journal.pagination
226-235
dc.journal.pais
Países Bajos
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dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Castaño Espinal, Diana Carolina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Vignoni, Mariana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Vicendo, Patricia. Centre National de la Recherche Scientifique; Francia. Université Paul Sabatier; Francia
dc.description.fil
Fil: Oliveros, Esther. Centre National de la Recherche Scientifique; Francia. Université Paul Sabatier; Francia
dc.description.fil
Fil: Thomas, Andrés Héctor. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
dc.journal.title
Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://dx.doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2016.09.024
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1011134416301658
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