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dc.contributor.author
Saiz, Cecilia
dc.contributor.author
Villamil, Valentina
dc.contributor.author
Gonzalez, Mariano Martin
dc.contributor.author
Rossi, María Agustina
dc.contributor.author
Martínez, Lorena
dc.contributor.author
Suescun, Leopoldo
dc.contributor.author
Vila, Alejandro Jose
dc.contributor.author
Mahler, Graciela
dc.date.available
2018-06-27T18:59:45Z
dc.date.issued
2017-01
dc.identifier.citation
Saiz, Cecilia; Villamil, Valentina; Gonzalez, Mariano Martin; Rossi, María Agustina; Martínez, Lorena; et al.; Enantioselective synthesis of new oxazolidinylthiazolidines as enzyme inhibitors; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron: Asymmetry; 28; 1; 1-2017; 110-117
dc.identifier.issn
0957-4166
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/50288
dc.description.abstract
The synthesis of new oxazolidinylthiazolidines bicycles, oxygen analogues of bisthiazolidines, also known as metallo-β-lactamase inhibitors is described. The reaction of β-aminoalcohols and 2,5-dihydroxy-1,4-dithiane led to oxazolidinylthiazolidines and/or dithioazabicycles as the main products. The distribution pattern depends mainly on the aminoalcohol substituents. In a one-pot reaction, four new bonds are formed in good yields and with high atom efficiency. When the oxazolidinylthiazolidines are formed, two stereogenic centres are generated with high enantiospecificity. The reaction mechanism is discussed based on crystallographic data and interconversion studies. Two oxazolidinylthiazolidines were evaluated as inhibitors of the potent lactamase NDM-1 and compound 4f displayed competitive inhibition with Ki = 1.6 ± 0.6 μM.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Pergamon-Elsevier Science Ltd
dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Synthesis
dc.subject
Oxazolidinylthiazolidines Bicycles
dc.subject
Inhibitors
dc.subject
Ndm-1
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
Enantioselective synthesis of new oxazolidinylthiazolidines as enzyme inhibitors
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2018-06-26T22:22:55Z
dc.journal.volume
28
dc.journal.number
1
dc.journal.pagination
110-117
dc.journal.pais
Estados Unidos
dc.journal.ciudad
Nueva York
dc.description.fil
Fil: Saiz, Cecilia. Universidad de la República; Uruguay
dc.description.fil
Fil: Villamil, Valentina. Universidad de la República; Uruguay
dc.description.fil
Fil: Gonzalez, Mariano Martin. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Biología Molecular y Celular de Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Biología Molecular y Celular de Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Rossi, María Agustina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Biología Molecular y Celular de Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Biología Molecular y Celular de Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Martínez, Lorena. Universidad de la República; Uruguay
dc.description.fil
Fil: Suescun, Leopoldo. Universidad de la República; Uruguay
dc.description.fil
Fil: Vila, Alejandro Jose. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Biología Molecular y Celular de Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Biología Molecular y Celular de Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Mahler, Graciela. Universidad de la República; Uruguay
dc.journal.title
Tetrahedron: Asymmetry
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2016.11.002
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0957416616302774


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