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dc.contributor.author
Garcia Liñares, Guadalupe Eugenia
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dc.contributor.author
Arroyo Mañez, Pau
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dc.contributor.author
Baldessari, Alicia
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dc.date.available
2018-06-22T21:06:36Z
dc.date.issued
2014-10
dc.identifier.citation
Garcia Liñares, Guadalupe Eugenia; Arroyo Mañez, Pau; Baldessari, Alicia; Lipase-catalyzed synthesis of substituted phenylacetamides: Hammett analysis and computational study of the enzymatic aminolysis; Wiley VCH Verlag; European Journal of Organic Chemistry; 2014; 29; 10-2014; 6439-6450
dc.identifier.issn
1434-193X
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/49807
dc.description.abstract
A series of hydroxy-, methoxy-, and nitrophenylacetamides was synthesized by enzyme catalysis. The 28 new products were obtained through a lipase-catalyzed two-step reaction in very good to excellent yield. In the case of nitro derivatives, a one-pot, two-step methodology allowed the desired products to be obtained in high yields. The influence of various reaction parameters in the lipase-catalyzed reactions, such as enzyme source, nucleophile (alcohol or amine)/substrate ratio, enzyme/substrate ratio, solvent and temperature were studied. It was observed that nitro-substituted phenylacetates were more reactive in the aminolysis reaction than phenylacetates substituted with a hydroxyl group. To study this substituent effect, a Hammett analysis and the determination of the ρ parameter were carried out. Moreover, a computational study was applied to the most representative systems, performing an exploration of the potential energy surface for the catalyzed and noncatalyzed aminolysis reaction for nitro- and hydroxyphenylacetates. Both analysis showed that the presence of a strongly electron-attracting group favors the activity of the enzyme, in complete agreement with the experimental results of the enzymatic catalysis.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Wiley VCH Verlag
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Amides
dc.subject
Enzyme Catalysis
dc.subject
Esters
dc.subject
Molecular Modeling
dc.subject
Reaction Mechanisms
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Lipase-catalyzed synthesis of substituted phenylacetamides: Hammett analysis and computational study of the enzymatic aminolysis
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2018-06-22T15:53:25Z
dc.identifier.eissn
1099-0690
dc.journal.volume
2014
dc.journal.number
29
dc.journal.pagination
6439-6450
dc.journal.pais
Alemania
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dc.journal.ciudad
Weinheim
dc.description.fil
Fil: Garcia Liñares, Guadalupe Eugenia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Arroyo Mañez, Pau. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Baldessari, Alicia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.journal.title
European Journal of Organic Chemistry
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ejoc.201402749
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201402749
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