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dc.contributor.author
Fernandez, Lucia Raquel
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dc.contributor.author
Svetaz, Laura Andrea
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dc.contributor.author
Butassi, Estefanía
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dc.contributor.author
Zacchino, Susana Alicia Stella
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dc.contributor.author
Palermo, Jorge Alejandro
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dc.contributor.author
Sánchez, Marianela
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dc.date.available
2018-06-19T20:27:03Z
dc.date.issued
2016-04
dc.identifier.citation
Fernandez, Lucia Raquel; Svetaz, Laura Andrea; Butassi, Estefanía; Zacchino, Susana Alicia Stella; Palermo, Jorge Alejandro; et al.; Synthesis and antifungal activity of bile acid-derived oxazoles; Elsevier Science Inc; Steroids; 108; 4-2016; 68-76
dc.identifier.issn
0039-128X
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/49460
dc.description.abstract
Peracetylated bile acids (1a-g) were used as starting materials for the preparation of fourteen new derivatives bearing an oxazole moiety in their side chain (6a-g, 8a-g). The key step for the synthetic path was a Dakin-West reaction followed by a Robinson-Gabriel cyclodehydration. A simpler model oxazole (12) was also synthesized. The antifungal activity of the new compounds (6a-g) as well as their starting bile acids (1a-g) was tested against Candida albicans. Compounds 6e and 6g showed the highest percentages of inhibition (63.84% and 61.40% at 250 μg/mL respectively). Deacetylation of compounds 6a-g, led to compounds 8a-g which showed lower activities than the acetylated derivatives.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier Science Inc
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Bile Acids
dc.subject
Candida Albicans
dc.subject
Dakin-West Reaction
dc.subject
Oxazoles
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Synthesis and antifungal activity of bile acid-derived oxazoles
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2018-06-07T20:05:35Z
dc.identifier.eissn
1878-5867
dc.journal.volume
108
dc.journal.pagination
68-76
dc.journal.pais
Estados Unidos
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dc.description.fil
Fil: Fernandez, Lucia Raquel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Svetaz, Laura Andrea. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario; Argentina. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica. Área Farmacognosia; Argentina
dc.description.fil
Fil: Butassi, Estefanía. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario; Argentina. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica. Área Farmacognosia; Argentina
dc.description.fil
Fil: Zacchino, Susana Alicia Stella. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario; Argentina. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica. Área Farmacognosia; Argentina
dc.description.fil
Fil: Palermo, Jorge Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Sánchez, Marianela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.journal.title
Steroids
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.steroids.2016.01.014
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0039128X16000155
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