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dc.contributor.author
Quintana, Paula Gabriela  
dc.contributor.author
Garcia Liñares, Guadalupe Eugenia  
dc.contributor.author
Chanquia, Santiago Nahuel  
dc.contributor.author
Gorojod, Roxana Mayra  
dc.contributor.author
Kotler, Monica Lidia  
dc.contributor.author
Baldessari, Alicia  
dc.date.available
2018-06-18T20:18:35Z  
dc.date.issued
2016-01  
dc.identifier.citation
Quintana, Paula Gabriela; Garcia Liñares, Guadalupe Eugenia; Chanquia, Santiago Nahuel; Gorojod, Roxana Mayra; Kotler, Monica Lidia; et al.; Improved enzymatic procedure for the synthesis of anandamide and N-fatty acylalkanolamine analogues: A combination strategy to antitumor activity; Wiley VCH Verlag; European Journal of Organic Chemistry; 2016; 3; 1-2016; 518-528  
dc.identifier.issn
1434-193X  
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/49122  
dc.description.abstract
Twenty N-fatty acylamines from linolenic and arachidonic acids, fifteen of them new compounds, were obtained through Candida antarctica B lipase-catalyzed esterification and aminolysis reactions in very good yields and with high chemoselectivity. The optimal reaction conditions were achieved by studying the reaction parameters (temperature, E/S ratio, alcohol and alkanolamine/fatty acid ratio, time, solvent, free-solvent system, etc.). To identify ideal enzymatic methods for generating the alkanolamides we evaluated enzyme performance in three procedures: i) aminolysis of ethyl ester, ii) direct condensation between the fatty acid and the alkanolamine, and iii) a one-pot/two-step conversion of fatty acids into alkanolamides via in situ formation of the ethyl ester and subsequent aminolysis by the alkanolamine. The advantages noted with the enzymatic methodology, such as mild reaction conditions and low environmental impact, underscore biocatalysis as a convenient way to prepare the reported compounds. The cytotoxic activities of all compounds and mixtures of anandamide and its analogues were evaluated in rat glioma C6 cells. These studies reveal that some anandamide analogues enhance the antitumor effects of anandamide, suggesting their possible application as therapeutic tools in cancer treatment. Twenty N-fatty acylamines from linolenic and arachidonic acids were obtained by one-pot/two-step Candida antarctica B lipase-catalyzed esterification and aminolysis reactions in very good yields with high chemoselectivity. Cytotoxicity assays using rat glioma C6 cells revealed that some analogues enhanced the antitumor effects of anandamide (AEA), suggesting possible anticancer applications.  
dc.format
application/pdf  
dc.language.iso
eng  
dc.publisher
Wiley VCH Verlag  
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess  
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/  
dc.subject
Aminolysis  
dc.subject
Antitumor Agents  
dc.subject
Chemoselectivity  
dc.subject
Enzyme Catalysis  
dc.subject
Medicinal Chemistry  
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas  
dc.subject.classification
Ciencias Químicas  
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS  
dc.title
Improved enzymatic procedure for the synthesis of anandamide and N-fatty acylalkanolamine analogues: A combination strategy to antitumor activity  
dc.type
info:eu-repo/semantics/article  
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo  
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion  
dc.date.updated
2018-06-07T20:02:29Z  
dc.journal.volume
2016  
dc.journal.number
3  
dc.journal.pagination
518-528  
dc.journal.pais
Alemania  
dc.journal.ciudad
Weinheim  
dc.description.fil
Fil: Quintana, Paula Gabriela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Garcia Liñares, Guadalupe Eugenia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Chanquia, Santiago Nahuel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Gorojod, Roxana Mayra. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Kotler, Monica Lidia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Baldessari, Alicia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina  
dc.journal.title
European Journal of Organic Chemistry  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201501263  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ejoc.201501263