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Artículo

Late-stage electron-catalyzed perfluoroalkylation of coumarin derivatives—Thermal fluoroalkyl radical production from sodium perfluoroalkyl sulfinate salts

Torviso, Maria del RosarioIcon ; Mansilla, Daniela SoledadIcon ; Garcia, Selva; Lantaño, Beatriz; Barata Vallejo, SebastianIcon ; Postigo, Jose AlbertoIcon
Fecha de publicación: 05/2017
Editorial: Elsevier Science Sa
Revista: Journal of Fluorine Chemistry
ISSN: 0022-1139
Idioma: Inglés
Tipo de recurso: Artículo publicado
Clasificación temática:
Otras Ciencias Químicas

Resumen

Novel and high-yielding protocols for the late-stage synthesis of 3-perfluoroalkyl-substituted coumarin derivatives employing either perfluoroalkyl iodides RFI or sodium perfluoroalkylsulfinate salts NaSO2RF as perfluoroalkyl RF radical precursors is presented. The electron-catalyzed methodologies make use of two comparative and parallel protocols as an entry to the production of RF radicals: (i) from NaSO2Rf sources and the thermal tert-butylhydroperoxide (TBHP) radical initiation in MeCN: CH2Cl2 as organic solvent mixture, and (ii) from commercial RFI and the photoorganocatalyst anthraquinone-2-sulfonic acid as the room-light initiation process in DMF: CH2Cl2 as mixture of solvents.
Palabras clave: Perfluoroalkylation , Coumarin , Electron-Catalyzed , Photocatalysis , 3-Perfluoroalkylated Coumarin , Potassium Oxalate
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info:eu-repo/semantics/openAccess Excepto donde se diga explícitamente, este item se publica bajo la siguiente descripción: Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 2.5 Unported (CC BY-NC-SA 2.5)
Identificadores
URI: http://hdl.handle.net/11336/47840
DOI: https://dx.doi.org/10.1016/j.jfluchem.2017.03.005
URL: https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022113917300490
Colecciones
Articulos(OCA HOUSSAY)
Articulos de OFICINA DE COORDINACION ADMINISTRATIVA HOUSSAY
Citación
Torviso, Maria del Rosario; Mansilla, Daniela Soledad; Garcia, Selva; Lantaño, Beatriz; Barata Vallejo, Sebastian; et al.; Late-stage electron-catalyzed perfluoroalkylation of coumarin derivatives—Thermal fluoroalkyl radical production from sodium perfluoroalkyl sulfinate salts; Elsevier Science Sa; Journal of Fluorine Chemistry; 197; 5-2017; 42-48
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