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dc.contributor.author
Heredia, Adrián Alberto
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dc.contributor.author
Peñeñory, Alicia Beatriz
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dc.date.available
2018-06-06T17:25:17Z
dc.date.issued
2015-12-09
dc.identifier.citation
Heredia, Adrián Alberto; Peñeñory, Alicia Beatriz; Stereoselective synthesis of alkyl styryl selenides in one-pot: A straightforward approach by in situ dialkyl diselenide formation under transition metal-free conditions; Royal Society of Chemistry; RSC Advances; 5; 9-12-2015; 105699-105706
dc.identifier.issn
2046-2069
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/47495
dc.description.abstract
A simple procedure for the synthesis of alkyl styryl selenides was developed. This methodology involves the in situ generation of selenolate anions by a one-pot and three-step protocol where a nucleophilic substitution between KSeCN and alkyl halides affords the corresponding alkyl selenocyanate in the first step, giving dialkyl diselenide by a further K3PO4-assisted reaction. Subsequent reduction yields the alkyl selenolate anions which react with substituted (E,Z)-β-styryl halides to afford the corresponding vinyl selenides with retention of stereochemistry and from moderate to excellent yields. This procedure does not require a catalyst, proceeds under an air atmosphere and within a short reaction time, and is free from diselenide and malodorous and air-sensitive alkyl selenols as starting materials.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Royal Society of Chemistry
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc/2.5/ar/
dc.subject
Vinyl Selenides
dc.subject
Ksecn
dc.subject
Transition Metal Free
dc.subject
Stereoselectivity
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Stereoselective synthesis of alkyl styryl selenides in one-pot: A straightforward approach by in situ dialkyl diselenide formation under transition metal-free conditions
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2018-05-07T18:05:24Z
dc.journal.volume
5
dc.journal.pagination
105699-105706
dc.journal.pais
Reino Unido
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dc.description.fil
Fil: Heredia, Adrián Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Peñeñory, Alicia Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.journal.title
RSC Advances
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2015/RA/C5RA20883A
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1039/c5ra20883a
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