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dc.contributor.author
Villabrille, Paula Isabel
dc.contributor.author
Palermo, Valeria
dc.contributor.author
Sathicq, Angel Gabriel
dc.contributor.author
Vazquez, Patricia Graciela
dc.contributor.author
Romanelli, Gustavo Pablo
dc.date.available
2018-06-05T14:55:13Z
dc.date.issued
2018-02
dc.identifier.citation
Villabrille, Paula Isabel; Palermo, Valeria; Sathicq, Angel Gabriel; Vazquez, Patricia Graciela; Romanelli, Gustavo Pablo; Transition Metal-doped Heteropolyacid Catalysts for the Suitable Multicomponent Synthesis of Monastrol and Bioactive Related Compounds; Bentham Science Publishers; Current Organic Chemistry; 22; 1; 2-2018; 94-100
dc.identifier.issn
1385-2728
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/47310
dc.description.abstract
Background: Molybdophosphoric acid (PMo) is used in heterogeneous catalysis. The incorporation of vanadium in the primary structure and a transition metal in the secondary structure of PMo improves the oxidative and acidity capacity. 4- Dihydropyrimidin-2-(1H)-thiones/-ones (DHPMs) derivatives are relevant because of their biological activities. The development of ecofriendly procedures, such as multicomponent reactions, to prepare DHPMs is an important challenge for organic chemistry. Objective: Study the effect of adding transition metal counterions to 11-molybdo-1- vanadophosphoric acid (PMoV) on its catalytic activity for the synthesis of bioactive DHPMs derivatives. Method: Transition metal-doped heteropolyacid catalysts (PMoV, FePMoV, and CuPMoV) were prepared and characterized by Fourier transform infrared spectroscopy, 31P nuclear magnetic resonance, and diffuse reflectance spectroscopy. The acid properties were determined by potentiometric titration. A series of bioactive DHPMs derivatives, such as monastrol, were synthesized by a one-pot procedure using the catalysts under solvent-free conditions. Results: The incorporation of V, Fe and Cu in the primary or secondary structure of PMo improved the catalytic activity of the materials. The proposed DHPMs synthesis required short reaction time (1 h) and a temperature of 80°C. A correlation between the yields of monastrol and the acid strength or the number of acid sites of the catalysts was observed, namely, FePMoV>CuPMoV>PMoV>PMo. The FePMoV catalyst was easily recycled and reused without appreciable loss of activity. Conclusion: The described method is a simple, clean and environmentally friendly alternative for the preparation of 22 bioactive substituted DHPMs with very good yields and high selectivity.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Bentham Science Publishers
dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
3, 4-Dihydropyrimidin-2-(1h)-Thiones/-Ones
dc.subject
Monastrol
dc.subject
Biginelli Reaction
dc.subject
Transition Metal-Doped Heteropolyacid Catalysts
dc.subject
Solvent-Free Synthesis
dc.subject
Multicomponent Reaction
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
Transition Metal-doped Heteropolyacid Catalysts for the Suitable Multicomponent Synthesis of Monastrol and Bioactive Related Compounds
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2018-04-16T13:58:18Z
dc.identifier.eissn
1875-5348
dc.journal.volume
22
dc.journal.number
1
dc.journal.pagination
94-100
dc.journal.pais
Estados Unidos
dc.journal.ciudad
Oak Park
dc.description.fil
Fil: Villabrille, Paula Isabel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Palermo, Valeria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Sathicq, Angel Gabriel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Vazquez, Patricia Graciela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Romanelli, Gustavo Pablo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
dc.journal.title
Current Organic Chemistry
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://www.eurekaselect.com/156522/article
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://dx.doi.org/10.2174/1385272821666171023153938
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