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dc.contributor.author
Oksdath Mansilla, Gabriela
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dc.contributor.author
Heredia, Adrián Alberto
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dc.contributor.author
Argüello, Juan Elias
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dc.contributor.author
Peñeñory, Alicia Beatriz
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dc.date.available
2018-03-06T20:18:37Z
dc.date.issued
2015-04
dc.identifier.citation
Oksdath Mansilla, Gabriela; Heredia, Adrián Alberto; Argüello, Juan Elias; Peñeñory, Alicia Beatriz; Photochemistry of N-(selenoalkyl)-phthalimides. Formation of N, Se-heterocyclic systems; Royal Society of Chemistry; Photochemical and Photobiological Sciences; 14; 4; 4-2015; 726-736
dc.identifier.issn
1474-905X
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/38062
dc.description.abstract
A variety of N-(selenomethyl)alkyl-phthalimides (alkyl = -(CH2)n-; n = 2-5, 1a, b, d, e) and N-(selenobenzyl)propyl phthalimide (1c) were synthesized and their photochemistry was studied at λ = 300 nm. Steady-state photolysis and laser time-resolved spectroscopy studies confirmed that these reactions proceeded by direct or acetone-sensitized excitation followed by intramolecular electron transfer (ET) between Se atom and the phthalimide moiety. Two main pathways are possible after ET: proton transfer to the ketyl radical anion from the CH3Se+ or the -CH2Se+- moieties, yielding the corresponding biradicals. Collapse of these biradicals yields cyclization products with the respective endo or exo selenium-containing heterocycles. Competition between both proton transfer processes depends on the chain length of the alkyl spacer between the phthalimide and Se groups as well as the size of the cycle being formed.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Royal Society of Chemistry
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Photochemistry
dc.subject
Cycloaddition
dc.subject
Heterocycles
dc.subject
Radical Cation
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Photochemistry of N-(selenoalkyl)-phthalimides. Formation of N, Se-heterocyclic systems
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2018-03-02T13:58:20Z
dc.journal.volume
14
dc.journal.number
4
dc.journal.pagination
726-736
dc.journal.pais
Reino Unido
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dc.description.fil
Fil: Oksdath Mansilla, Gabriela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Heredia, Adrián Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Argüello, Juan Elias. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Peñeñory, Alicia Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.journal.title
Photochemical and Photobiological Sciences
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1039/C4PP00452C
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2015/PP/C4PP00452C
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