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dc.contributor.author
Kneeteman, Maria Nelida
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dc.contributor.author
Della Rosa, Claudia Daniela
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dc.contributor.author
Ormachea, Carla
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dc.contributor.author
Giménez, Paula
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dc.contributor.author
López Baena, Anna Francesca
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dc.contributor.author
Mancini, Pedro Maximo Emilio
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dc.date.available
2017-12-22T21:01:18Z
dc.date.issued
2014-02
dc.identifier.citation
Mancini, Pedro Maximo Emilio; López Baena, Anna Francesca; Giménez, Paula; Ormachea, Carla; Della Rosa, Claudia Daniela; Kneeteman, Maria Nelida; et al.; Synthesis of Phenanthrenol Derivatives Through Polar Diels-Alder Reactions Employing Nitronaphthalenes and (E)-1-(Trimethylsilyloxy)-1,3- butadiene. Theoretical Calculations; Bentham Science Publishers; Letters in Organic Chemistry; 11; 5; 2-2014; 333-337
dc.identifier.issn
1570-1786
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/31445
dc.description.abstract
The cycloaddition reactions between nitronaphthalenes and 1-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene produce phenantrenol derivatives as principal products. The primary adducts suffer the irreversible lost of nitrous acid and consequently, the aromatization. In these reactions it is frequent to observe the presence of naphtylpyrrole derivatives as a result of a hetero Diels-Alder process, which is competitive with the normal way. The global electrophilic character of the dienophile is responsible of these results. Other dienes with electron donor substitution in C-1 show a different behavior in which the hetero Diels-Alder products prevails. In the series explored only the substrate 1-ciano-4-nitronaphthalene produces the naphtylpyrrole derivative as principal product, probably as a consequence of its charge distribution. A combination between stereoelectronic effects in the electrophile and the type of substitution joint to the nucleophilicity of the diene is responsible of the results and regioselectivity observed in these polar cycloaddition reactions. In all the cases studied the regioselectivity expected by theoretical calculations corresponds with the ones obtained experimentally.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Bentham Science Publishers
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Phenanthrenols
dc.subject
Nitronaphthalenes
dc.subject
Diels-Alder Reaction
dc.subject
Electrophiles
dc.subject
Theoretical Calculations
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Synthesis of Phenanthrenol Derivatives Through Polar Diels-Alder Reactions Employing Nitronaphthalenes and (E)-1-(Trimethylsilyloxy)-1,3- butadiene. Theoretical Calculations
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2017-12-21T14:10:20Z
dc.journal.volume
11
dc.journal.number
5
dc.journal.pagination
333-337
dc.journal.pais
Estados Unidos
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dc.journal.ciudad
Oak Park
dc.description.fil
Fil: Kneeteman, Maria Nelida. Universidad Nacional del Litoral. Facultad de Ingeniería Química. Departamento de Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe; Argentina
dc.description.fil
Fil: Della Rosa, Claudia Daniela. Universidad Nacional del Litoral. Facultad de Ingeniería Química. Departamento de Química; Argentina
dc.description.fil
Fil: Ormachea, Carla. Universidad Nacional del Litoral. Facultad de Ingeniería Química. Departamento de Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe; Argentina
dc.description.fil
Fil: Giménez, Paula. Universidad Nacional del Litoral. Facultad de Ingeniería Química. Departamento de Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe; Argentina
dc.description.fil
Fil: López Baena, Anna Francesca. Universidad Nacional del Litoral. Facultad de Ingeniería Química. Departamento de Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe; Argentina
dc.description.fil
Fil: Mancini, Pedro Maximo Emilio. Universidad Nacional del Litoral. Facultad de Ingeniería Química. Departamento de Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe; Argentina
dc.journal.title
Letters in Organic Chemistry
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.2174/1570178611666140123235852
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://www.eurekaselect.com/119905/article
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