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dc.contributor.author
Duran, Fernando Javier
dc.contributor.author
Ghini, Alberto Antonio
dc.contributor.author
Coirini, Hector
dc.contributor.author
Burton, Gerardo
dc.date.available
2017-11-23T20:06:39Z
dc.date.issued
2006
dc.identifier.citation
Duran, Fernando Javier; Ghini, Alberto Antonio; Coirini, Hector; Burton, Gerardo; Synthesis of 6-thia analogs of the natural neurosteroid allopregnanolone; Elsevier; Tetrahedron; 62; 20; -1-2006; 4762-4768
dc.identifier.issn
0040-4020
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/28932
dc.description.abstract
A procedure is described for the preparation of 6-thiapregnanes in five steps from pregnenolone via a 5-oxo-7-iodo-secopregnane intermediate. The 6-thiasteroid obtained was converted into 6-thia-allopregnanolone and its sulfoxide and sulfone derivatives. The trans stereochemistry at the A/B ring junction was accomplished by stereoselective reduction of an intermediate hemithioketal with triethylsilane/BF3·Et2O. The compounds synthesized are analogs of natural neurosteroids, and exhibited GABAA receptor activity comparable to allopregnanolone.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Neurosteroids
dc.subject
Gaba a Receptors
dc.subject
6-Thiasteroids
dc.subject
S-Oxo Thiasteroids
dc.subject
Allopregnanolone
dc.subject
S, S-Dioxo Thiasteroids
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.subject.classification
Neurociencias
dc.subject.classification
Medicina Básica
dc.subject.classification
CIENCIAS MÉDICAS Y DE LA SALUD
dc.title
Synthesis of 6-thia analogs of the natural neurosteroid allopregnanolone
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2017-11-02T20:11:50Z
dc.journal.volume
62
dc.journal.number
20
dc.journal.pagination
4762-4768
dc.journal.pais
Países Bajos
dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Duran, Fernando Javier. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Ghini, Alberto Antonio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Coirini, Hector. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Biología y Medicina Experimental. Fundación de Instituto de Biología y Medicina Experimental. Instituto de Biología y Medicina Experimental; Argentina
dc.description.fil
Fil: Burton, Gerardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.journal.title
Tetrahedron
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402006004066
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2006.03.025
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Tamaño:
172.7Kb
Formato:
PDF