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dc.contributor.author
Vázquez, Darián  
dc.contributor.author
Spanevello, Rolando Angel  
dc.contributor.author
Sarotti, Ariel Marcelo  
dc.contributor.author
Mangione, Maria Ines  
dc.date.available
2025-06-09T10:00:19Z  
dc.date.issued
2024-06  
dc.identifier.citation
Vázquez, Darián; Spanevello, Rolando Angel; Sarotti, Ariel Marcelo; Mangione, Maria Ines; Cyclic Nitronates via Sugar‐Derived Nitroalkenes in a Hetero‐Diels‐Alder/[3,3]‐Sigmatropic Rearrangement Pathway.; Wiley VCH Verlag; European Journal of Organic Chemistry; 27; 32; 6-2024; 1-8  
dc.identifier.issn
1434-193X  
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/263663  
dc.description.abstract
Diels-Alder betweennitroalkenes derived from a sugar scaffold and cyclopentadiene were examined.Depending on chemical structure of nitroalkene and polarity of solvent used,the reaction proceeded via the formation of a nitronate intermediate. Cyclicnitronates highly functionalized were obtained as chemically stable andstereochemically pure compounds. [3,3] sigmatropic shift of these onesafforded the Diels Alder cycloadducts in quantitative yield. Mechanisticaspects of reaction between nitroalkenes and cyclopentadiene has been studiedusing DFT computational methods. Nitronate derivatives are attractiveintermediates and open the way for the construction of valuable compounds withpotential applications.  
dc.format
application/pdf  
dc.language.iso
eng  
dc.publisher
Wiley VCH Verlag  
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess  
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/  
dc.subject
NITROALKENE  
dc.subject
HETERO-DIELS-ALDER  
dc.subject
NITRONIC ESTER  
dc.subject
DFT CALCULATIONS  
dc.subject
SIGMATROPIC REARRANGEMENT  
dc.subject.classification
Química Orgánica  
dc.subject.classification
Ciencias Químicas  
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS  
dc.title
Cyclic Nitronates via Sugar‐Derived Nitroalkenes in a Hetero‐Diels‐Alder/[3,3]‐Sigmatropic Rearrangement Pathway.  
dc.type
info:eu-repo/semantics/article  
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo  
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion  
dc.date.updated
2025-06-06T12:48:21Z  
dc.journal.volume
27  
dc.journal.number
32  
dc.journal.pagination
1-8  
dc.journal.pais
Alemania  
dc.description.fil
Fil: Vázquez, Darián. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Spanevello, Rolando Angel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Sarotti, Ariel Marcelo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Mangione, Maria Ines. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina  
dc.journal.title
European Journal of Organic Chemistry  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.202400650  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.202400650  

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