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dc.contributor.author
Llompart, David Fernando
dc.contributor.author
Sarotti, Ariel Marcelo
dc.contributor.author
Corne, Valeria
dc.contributor.author
Suarez, Alejandra Graciela
dc.contributor.author
Spanevello, Rolando Angel
dc.contributor.author
Echeverría, Gustavo Alberto
dc.contributor.author
Piro, Oscar Enrique
dc.contributor.author
Castellano, Eduardo E.
dc.date.available
2017-10-09T21:07:22Z
dc.date.issued
2014-03
dc.identifier.citation
Llompart, David Fernando; Sarotti, Ariel Marcelo; Corne, Valeria; Suarez, Alejandra Graciela; Spanevello, Rolando Angel; et al.; Asymmetric construction of substituted pyrrolidines via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and chiral acrylates derived from biomass; Elsevier; Tetrahedron Letters; 55; 15; 3-2014; 2394-2397
dc.identifier.issn
0040-4039
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/26299
dc.description.abstract
The first application of chiral auxiliaries synthesized from levoglucosenone (a biomass-derived anhydrosugar) in asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides is herein reported. The corresponding pyrrolidinic cores were obtained in excellent levels of regio and stereocontrol, good to excellent π-facial selectivities, and could be isolated enantiomerically pure by column chromatography. Unexpected NMR observations coupled with DFT calculations allowed the stereochemical assignment of the synthesized adducts. The stereochemical assignment performed in silico was further unambiguously validated by structural X-ray diffraction analysis.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
dc.subject
Azomethine Ylides
dc.subject
1,3-Dipolar Cycloaddition
dc.subject
Levoglucosenone
dc.subject
Chiral Auxiliaries
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
Asymmetric construction of substituted pyrrolidines via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and chiral acrylates derived from biomass
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2017-09-06T19:30:58Z
dc.journal.volume
55
dc.journal.number
15
dc.journal.pagination
2394-2397
dc.journal.pais
Países Bajos
dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Llompart, David Fernando. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Sarotti, Ariel Marcelo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Corne, Valeria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Suarez, Alejandra Graciela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Spanevello, Rolando Angel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Echeverría, Gustavo Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; Argentina
dc.description.fil
Fil: Piro, Oscar Enrique. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; Argentina
dc.description.fil
Fil: Castellano, Eduardo E.. Universidade de Sao Paulo; Brasil. Instituto de Física de São Carlos; Brasil
dc.journal.title
Tetrahedron Letters
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.02.113
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403914003657
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Formato:
PDF