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dc.contributor.author
Rivas, Carlos Javier
dc.contributor.author
Mena, Leandro Daniel
dc.contributor.author
Baumgartner, Maria Teresa del V.
dc.contributor.author
Jimenez, Liliana Beatriz
dc.date.available
2025-04-21T14:34:43Z
dc.date.issued
2024-01
dc.identifier.citation
Rivas, Carlos Javier; Mena, Leandro Daniel; Baumgartner, Maria Teresa del V.; Jimenez, Liliana Beatriz; Bay -Substitution of Perylene Bisimides with Bidentate Nucleophiles: The Case of Aryloxide Anions; American Chemical Society; Journal of Organic Chemistry; 89; 4; 1-2024; 2764-2770
dc.identifier.issn
0022-3263
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/259072
dc.description.abstract
In this study, we delve into the regioselectivity of nucleophilic reactions involving brominated perylene bisimides (PBIs) and various bidentate aryloxide anions, previously associated with an SRN1 mechanism. We present herein a new perspective, suggesting that a single-electron-transfer aromatic nucleophilic substitution (SeT-SNAr) mechanism is a more plausible scenario. Our study reveals the favorable impact of photostimulation on reaction yields, making our method a convenient approach for accessing O-arylated PBIs.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
American Chemical Society
dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
PBI
dc.subject
DFT
dc.subject
SET-SNAR
dc.subject
ELECTRON TRANSFER
dc.subject.classification
Química Orgánica
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
Bay -Substitution of Perylene Bisimides with Bidentate Nucleophiles: The Case of Aryloxide Anions
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2025-04-21T14:19:20Z
dc.journal.volume
89
dc.journal.number
4
dc.journal.pagination
2764-2770
dc.journal.pais
Estados Unidos
dc.description.fil
Fil: Rivas, Carlos Javier. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Mena, Leandro Daniel. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Baumgartner, Maria Teresa del V.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Jimenez, Liliana Beatriz. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.journal.title
Journal of Organic Chemistry
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.3c02002
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.3c02002
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1.618Mb
Formato:
PDF