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dc.contributor.author
Peisino, Lucas Ernesto
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dc.contributor.author
Pierini, Adriana Beatriz
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dc.date.available
2017-09-28T21:40:51Z
dc.date.issued
2013-04
dc.identifier.citation
Peisino, Lucas Ernesto; Pierini, Adriana Beatriz; Experimental and computational study of 6-exo and 7-endo cyclization of Aryl radicals followed by Tandem SRN1 substitution; American Chemical Society; Journal of Organic Chemistry; 78; 10; 4-2013; 4719-4729
dc.identifier.issn
0022-3263
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/25405
dc.description.abstract
The reaction of N-allyl-N-(2-halobenzyl)-acetamides and derivatives was investigated in liquid ammonia under irradiation with the nucleophiles Me3Sn−, Ph2P− and O2NCH2 −. Following this procedure, novel substituted 2- acetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and substituted 2-acetyl- 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepines were obtained in good yields. These reactions are proposed to occur through the intermediacy of aryl radicals, which by intramolecular 6-exo or 7-endo attack to a double bond cyclize to give aliphatic radicals, which react along the propagation steps of the SRN1 chain cycle to afford the cyclic substituted compounds as main products. The reactions were modeled with DFT methods, which provide a rational understanding that relates the product distribution to the structure of the aliphatic radicals proposed as intermediates and the kinetic of their formation.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
American Chemical Society
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Intramolecular Cyclizations
dc.subject
Radicals
dc.subject
Computational Chemistry
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Experimental and computational study of 6-exo and 7-endo cyclization of Aryl radicals followed by Tandem SRN1 substitution
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2017-09-28T19:04:02Z
dc.journal.volume
78
dc.journal.number
10
dc.journal.pagination
4719-4729
dc.journal.pais
Estados Unidos
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dc.journal.ciudad
Washington DC
dc.description.fil
Fil: Peisino, Lucas Ernesto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Pierini, Adriana Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.journal.title
Journal of Organic Chemistry
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1021/jo4001788
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo4001788
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