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Artículo

An efficient synthetic methodology for the preparation of glycosyl β‐diketones

Barri, Ivan AlejandroIcon ; Le Pors, Macarena SoledadIcon ; Colinas, Pedro AlfonsoIcon
Fecha de publicación: 12/2024
Editorial: Wiley VCH Verlag
Revista: European Journal of Organic Chemistry
ISSN: 1434-193X
Idioma: Inglés
Tipo de recurso: Artículo publicado
Clasificación temática:
Química Orgánica

Resumen

In this study, we present a synthetic methodology for preparing glycosyl β-diketones from the corresponding allyl ethers. The process involves three steps: nitrile oxide cycloadditions, reduction of the glycosyl isoxazolines, and oxidation of β-hydroxyketones. This route is suitable for acid- and base-sensitive protecting groups, and the reactions were conducted with retention of the anomeric configuration. The resulting glycosyl β-diketones were then utilized in the synthesis of the corresponding pyrazoles.
Palabras clave: Carbobhydrates , Diketones , Synthesis Design , Cycloaddition
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info:eu-repo/semantics/restrictedAccess Excepto donde se diga explícitamente, este item se publica bajo la siguiente descripción: Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 2.5 Unported (CC BY-NC-SA 2.5)
Identificadores
URI: http://hdl.handle.net/11336/252800
URL: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.202401366
DOI: http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.202401366
Colecciones
Articulos(CCT - LA PLATA)
Articulos de CTRO.CIENTIFICO TECNOL.CONICET - LA PLATA
Citación
Barri, Ivan Alejandro; Le Pors, Macarena Soledad; Colinas, Pedro Alfonso; An efficient synthetic methodology for the preparation of glycosyl β‐diketones; Wiley VCH Verlag; European Journal of Organic Chemistry; 12-2024; 1-6
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