Procesos de interés biomédico y ambiental fotosensibilizados por compuestos heterocíclicos naturales

Abstract

Pterins, heterocyclic compounds widespread in biological systems, accumulate in the skin of patients suffering from vitiligo, a chronic depigmentation disorder. Pterins have been previously identified as good photosensitizers under UV-A irradiation. In this work, we have investigated the ability of pterin (Ptr), the parent compound of oxidized pterins, to photosensitize the oxidation of tyrosine (Tyr) in aqueous solutions. Tyr is an important target in the study of the photodynamic effects of UV-A radiation because it is oxidized by singlet oxygen (1O2) and plays a key role in polymerization and crosslinking of proteins. Steady UV-A irradiation of solutions containing Ptr and Tyr led to the consumption of Tyr and dissolved O2, whereas the Ptr concentration remained unchanged. Concomitantly, hydrogen peroxide (H2O2) was produced. By combining different analytical techniques, we could establish that the mechanism of the photosensitized process involves an electron transfer from Tyr to the triplet excited state of Ptr.

Las pterinas son compuestos heterocíclicos encontrados ampliamente en sistemas biológicos, se acumulan en la piel de pacientes que sufren de vitíligo, un trastorno crónico de despigmentación. Algunas pterinas han sido previamente identificadas como buenos fotosensibilizadores bajo irradiación UV-A. En este trabajo se investigó la capacidad de la pterina (Ptr) de fotosensibilizar la oxidación de la tirosina (Tyr) en soluciones acuosas. Tyr es una molécula importante en el estudio de los efectos fotodinámicos de radiación UV-A, ya que se oxida por oxígeno singlete (1O2) y desempeña un papel clave en la polimerización de proteínas. La irradiación UV-A en estado estacionario de soluciones que contienen Ptr y Tyr mostró un consumo de Tyr y O2 disuelto, mientras que la concentración Ptr permaneció sin cambios en el mismo periodo de tiempo; También se observó la formación de peróxido de hidrógeno (H2O2) en el mismo tiempo de fotólisis. Mediante la combinación de diferentes técnicas analíticas, se pudo establecer que el mecanismo del proceso fotosensibilizado implica una transferencia de electrones de la Tyr al estado excitado triplete de la Ptr.