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dc.contributor.author
Massad, Walter Alfredo
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dc.contributor.author
Barbieri, Yanina
dc.contributor.author
Romero, Mario Raul
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dc.contributor.author
García, Norman A.
dc.date.available
2024-08-08T13:22:31Z
dc.date.issued
2008-08
dc.identifier.citation
Massad, Walter Alfredo; Barbieri, Yanina; Romero, Mario Raul; García, Norman A.; Vitamin B2 - sensitized photooxidation of dopamine; Wiley Blackwell Publishing, Inc; Photochemistry and Photobiology; 84; 5; 8-2008; 1201-1208
dc.identifier.issn
0031-8655
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/242111
dc.description.abstract
Kinetics and mechanism of the photo-oxidation of the natural catecholamine-type neurotransmitter dopamine (DA) has been studied in aqueous solution, under aerobic conditions, in the presence of riboflavin (Rf, vitamin B2) as a photosensitizer. Results indicate the formation of a weak dark complex Rf–DA, with a mean apparent association constant Kass = 30 M)1 , only detectable at DA concentrations much higher than those employed in photochemical experiments. An intricate mechanism of competitive reactions operates upon photoirradiation. DA quenches excited singlet and triplet states of Rf, with rate constants of 4.2 · 109 and 2.2 · 109 M)1 s )1 , respectively. With the catecholamine in a concentration similar to that of dissolved molecular oxygen in air-saturated water, DA and oxygen competitively quench the triplet excited state of Rf, generating superoxide radical anion (O2 •) ) and singlet molecular oxygen (O2( 1 Dg)) by processes initiated by electron and energy-transfer mechanisms, respectively. Rate constants values of 1.9 · 108 and 6.6 · 106 M)1 s )1 have been obtained for the overall and reactive (chemical) interaction of DA with O2( 1 Dg). The presence of superoxide dismutase increases both the observed rates of aerobic DA photo-oxidation and oxygen uptake, due to its known catalytic scavenging of O2 •) , a species that could revert the overall photo-oxidation effect, according to the proposed reaction mechanism. As in most of the catecholamine oxidative processes described in the literature, aminochrome is the DA oxidation product upon visible light irradiation in the presence of Rf. It is generated with a quantum yield of 0.05.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Wiley Blackwell Publishing, Inc
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Photooxidation
dc.subject
Dopamine
dc.subject
Riboflavin
dc.subject
singlet molecular oxygen
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Vitamin B2 - sensitized photooxidation of dopamine
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2024-08-07T11:16:35Z
dc.journal.volume
84
dc.journal.number
5
dc.journal.pagination
1201-1208
dc.journal.pais
Reino Unido
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dc.journal.ciudad
Londres
dc.description.fil
Fil: Massad, Walter Alfredo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Rio Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química y Física; Argentina
dc.description.fil
Fil: Barbieri, Yanina. Universidad Nacional de Rio Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química y Física; Argentina
dc.description.fil
Fil: Romero, Mario Raul. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Rio Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química y Física; Argentina
dc.description.fil
Fil: García, Norman A.. Universidad Nacional de Rio Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química y Física; Argentina
dc.journal.title
Photochemistry and Photobiology
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/j.1751-1097.2008.00320.x
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1111/j.1751-1097.2008.00320.x
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