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dc.contributor.author
Peláez, Walter José
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dc.contributor.author
Yranzo, Gloria Inés
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dc.contributor.author
Gróf, Csilla
dc.contributor.author
Riedl, Zsuzsanna
dc.contributor.author
Hajós, György
dc.date.available
2024-07-31T15:43:51Z
dc.date.issued
2005-08
dc.identifier.citation
Peláez, Walter José; Yranzo, Gloria Inés; Gróf, Csilla; Riedl, Zsuzsanna; Hajós, György; Unexpected valence bond isomerization of [1,2,4]triazolo[3,4-c][1,2,4]benzotriazines under flash vacuum pyrolytic (fvp) conditions; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron; 61; 31; 8-2005; 7489-7498
dc.identifier.issn
0040-4020
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/241389
dc.description.abstract
Flash vacuum pyrolysis (fvp) of some substituted [1,2,4]triazolo[3,4-c][1,2,4]benzotriazine derivatives (1a–d) has been studied between 450 and 600 8C. The only transformation observed up to 525 8C was the unexpected valence bond isomerization of the angularly fused starting compounds to the isomeric linearly fused [1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]benzotriazine derivatives (9a–d), whereas at higher temperatures fragmentation products such as aromatic nitriles were also formed. Kinetic measurements revealed negative entropies of activation in the isomerization process, which suggest a concerted ring closure reaction to an intermediate antiaromatic diazirine. Reversibiblity of the title isomerization reaction was also proved by FVP experiments.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Pergamon-Elsevier Science Ltd
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Pyrolysis
dc.subject
Triazines
dc.subject
heterocycles
dc.subject
Arrhenius
dc.subject.classification
Físico-Química, Ciencia de los Polímeros, Electroquímica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Unexpected valence bond isomerization of [1,2,4]triazolo[3,4-c][1,2,4]benzotriazines under flash vacuum pyrolytic (fvp) conditions
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2024-07-24T13:15:39Z
dc.journal.volume
61
dc.journal.number
31
dc.journal.pagination
7489-7498
dc.journal.pais
Estados Unidos
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dc.description.fil
Fil: Peláez, Walter José. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Yranzo, Gloria Inés. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Gróf, Csilla. Hungarian Academy of Sciences; Hungría
dc.description.fil
Fil: Riedl, Zsuzsanna. Hungarian Academy of Sciences; Hungría
dc.description.fil
Fil: Hajós, György. Hungarian Academy of Sciences; Hungría
dc.journal.title
Tetrahedron
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402005008732
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2005.05.047
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