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dc.contributor.author
Peláez, Walter José
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dc.contributor.author
Szakonyi, Zsolt
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dc.contributor.author
Fülöp, Ferenc
dc.contributor.author
Yranzo, Gloria Inés
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dc.date.available
2024-07-26T13:03:27Z
dc.date.issued
2008-02
dc.identifier.citation
Peláez, Walter José; Szakonyi, Zsolt; Fülöp, Ferenc; Yranzo, Gloria Inés; Flash vacuum pyrolysis (fvp) of some hexahydroquinazolin-4(1H)-ones; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron; 64; 6; 2-2008; 1049-1057
dc.identifier.issn
0040-4020
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/240967
dc.description.abstract
—Some cis/trans-2-thioquinazolin-4-ones and their 2,4-dione analogs were subjected to flash vacuum pyrolysis. The cis- and trans-thio compounds reacted at lower temperatures than the cis- and trans-dioxo analogs, showing a lower thermal stability. All of these compounds afforded similar reactions: ring opening to the corresponding iso(thio)cyanate, the loss of H and NCS to form three isomeric cyclohexadienes and then aromatization to form the corresponding benzamide. The cis-dioxo compound also underwent a competitive retro Diels–Alder (RDA) reaction to form 3-phenylpyrimidine-2,4(1H,3H-dione(3-phenyluracil)) and butadiene. Kinetic measurements of the ring opening reaction supported a concerted b-elimination as the most probable mechanism.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Pergamon-Elsevier Science Ltd
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Flash vacuum pyrolysis
dc.subject
Retro Diels?Alder
dc.subject
Isothiocyanates
dc.subject
Isocyanates
dc.subject.classification
Físico-Química, Ciencia de los Polímeros, Electroquímica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Flash vacuum pyrolysis (fvp) of some hexahydroquinazolin-4(1H)-ones
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2024-07-25T14:32:03Z
dc.journal.volume
64
dc.journal.number
6
dc.journal.pagination
1049-1057
dc.journal.pais
Estados Unidos
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dc.description.fil
Fil: Peláez, Walter José. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Szakonyi, Zsolt. University of Szeged; Hungría
dc.description.fil
Fil: Fülöp, Ferenc. University of Szeged; Hungría
dc.description.fil
Fil: Yranzo, Gloria Inés. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.journal.title
Tetrahedron
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402007012094
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2007.07.010
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