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dc.contributor.author
Silva, Oscar Fernando
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dc.contributor.author
Chessa, Juana Josefa
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dc.contributor.author
Hoyos, Maria Rita Micaela
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dc.contributor.author
Correa, Nestor Mariano
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dc.contributor.author
Fernández, Mariana Adela
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dc.date.available
2024-07-25T10:27:58Z
dc.date.issued
2007-12
dc.identifier.citation
Silva, Oscar Fernando; Chessa, Juana Josefa; Hoyos, Maria Rita Micaela; Correa, Nestor Mariano; Fernández, Mariana Adela; On the Possibility That Cyclodextrins' Chiral Cavities Can Be Available on AOT n -Heptane Reverse Micelles. A UV−Visible and Induced Circular Dichroism Study; American Chemical Society; Journal of Physical Chemistry B; 111; 36; 12-2007; 10703-10712
dc.identifier.issn
1089-5647
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/240795
dc.description.abstract
The formation of reverse micelles (RMs) of sodium 1,4-bis(2-ethylhexyl)sulfosuccinate (AOT) in n-heptane including two different â-cyclodextrin (â-CD) derivatives (hydroxypropyl-â-CD, hp-â-CD, and decenyl succinyl-â-CD, Mod-â-CD) is reported. Both cyclodextrins can be incorporated into AOT RMs in different zones within the aggregate, while â-CD cannot. Using UV-vis and induced circular dichroism (ICD) spectroscopy and different achiral molecular probes (some azo dyes, p-nitroaniline and ferrocene), it was possible to determine that Mod-â-CD is located with its cavity at the oil side of the AOT RM interface, while for hp-â-CD the cavity is inside the RM water pool. Among the molecular probes used, methyl orange (MO) was the only one which gave the ICD signal when dissolved in the AOT RMs with hp-â-CD, so a detailed study of MO behavior in homogeneous media was also performed to compare with the microheterogeneous media. The solvatochromic behavior of the dye depends not only on the polarity of the media but also on other specific solvent properties. A Kamlet-Taft analysis shows that the MO absorption spectrum shifts to longer wavelength with an increase in the solvent polarity-polarizability (π*) and the hydrogen donor ability (R) of the medium. MO appears to be almost 3 times more sensitive to the π* parameter than to the R parameter. In addition, from the MO absorption spectral changes with the hp-â-CD concentration, the association equilibrium constants in pure water (K11W) and inside the RMs (K11RM) were computed. The results show that K11W is almost 10 times larger than the value inside the RMs. The latter can be explained considering that MO resides anchored to the RM interface through hydrogen bond interaction with the hydration bound water. This study shows for the first time that the cyclodextrin chiral cavity is available for a guest in an organic medium such as the RMs; therefore, we have created a potentially powerful nanoreactor with two different confined regions in the same aggregate: the polar core of the RMs and the chiral hydrophobic cavity of cyclodextrin.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
American Chemical Society
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
AOT
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
On the Possibility That Cyclodextrins' Chiral Cavities Can Be Available on AOT n -Heptane Reverse Micelles. A UV−Visible and Induced Circular Dichroism Study
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2024-07-24T13:12:30Z
dc.identifier.eissn
1520-6106
dc.journal.volume
111
dc.journal.number
36
dc.journal.pagination
10703-10712
dc.journal.pais
Estados Unidos
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dc.journal.ciudad
Washington
dc.description.fil
Fil: Silva, Oscar Fernando. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Chessa, Juana Josefa. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Hoyos, Maria Rita Micaela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Correa, Nestor Mariano. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Fernández, Mariana Adela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.journal.title
Journal of Physical Chemistry B
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jp0724424
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1021/jp0724424
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