Capacidad antioxidante de una familia de hidroxicumarinas: Relación estructura-actividad

Abstract

Las cumarinas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza, principalmente en plantas, y en algunos hongos y bacterias. El potencial terapéutico de estos compuestos es inmenso, 1 así se conoce que pueden inhibir el crecimiento bacteriano y fúngico,2 inactivar enzimas del HIV,3 actividad anticoagulante,4 etc. A la familia de hidroxicumarinas se las ha catalogado recientemente como potenciales antioxidantes.5-8 Existen diferentes metodologías que permiten la obtención de 3-aril-4- hidroxicumarinas.9-12 Nosotros hemos desarrollado una alternativa sintética novedosa utilizando reacciones fotoinducidas de sustitución nucleofílica radicalaria que nos permitió generar una familia de 4-hidroxicumarinas sustituidas sobre el C3 del anillo. 13 En este trabajo se presenta un estudio de la capacidad anti-radicalaria (quenching) de las moléculas sintetizadas frente a distintos radicales libres (radical DPPH. y radical catión ABTS+.), y sus comportamientos en la reacción de cooxidación del ácido linoleico concaroteno, inducida por la enzima lipooxigenasa. Como complemento se emplean métodos de la química computacional para explicar los resultados obtenidos.