Síntesis, reactividad y estudio de interacciones intermoleculares de una nueva aminoenona: 4,4,4-trifluoro-1-(2-hidroxifenil)-3-(metilamino)-2-buten-1-ona

Abstract

Las -aminoenonas, moléculas que contienen la porción estructural conjugada O=C-C=C-N, son compuestos que han sido utilizados como intermediarios o bloques de construcción en la química de síntesis1 y medicinal,2- 4 ya que poseen bioactividad. Estos compuestos son precursores muy importantes para la obtención de complejos con metales porque pueden coordinarse como ligandos mono, bi o tridentados con iones metálicos.5 4,4,4-Trifluoro-1-(2-hidroxifenil)-3-(metilamino)-2-buten-1-ona se sintetizó a partir de una solución de 2-trifluorometilcromona en etanol y metilamina6 con agitación continua a temperatura ambiente. Cristales de calidad para difracción de rayos X fueron obtenidos mediante evaporación lenta de la solución etanólica. El compuesto fue caracterizado mediante espectroscopia IR, Raman, UVVis y RMN ( 1 H y 13C). Las propiedades vibracionales y electrónicas fueron analizadas en conjunto con cálculos químico cuánticos utilizando métodos DFT. En la figura 1 se observa el empaquetamiento cristalino. El análisis de los parámetros estructurales indica que el ordenamiento supramolecular está gobernado por interacciones N-H···O2 y O1-H···O2. El contacto N-H···O2 asocia las moléculas cercanas a través del grupo OH fenólico y los fragmentos N-H que originan dímeros centrosimétricos (ver figura 1), con una distancia N···O de 2,6523(1) Å. Además, otros contactos O···H (mediante los enlaces de hidrógeno O1- H···O2) dan lugar a dímeros generando motivos R22 (12).