Estudio de las propiedades conformacionales y vibracionales del n- acetil-l-cisteina

Abstract

Introducción: Como parte de nuestros estudios estructurales [1], conformacionales y vibracionales de derivados de la cisteína, se presenta el estudio de las propiedades estructurales y vibracionales de N- acetil-L-cisteína. Objetivos: Estudiar la estructura, propiedades conformacionales y vibracionales de Nacetil-L-cisteína, experimental y teóricamente. Resultados: Se midieron los espectros de RMN, IR y Raman del compuesto en diferentes estados, sólido y en solución acuosa (PCM [2]), a diferentes concentraciones. Se calculó por mecánica cuántica la estructura molecular, los orbitales moleculares y las propiedades vibracionales. Con el programa GAUSSIAN03 [3] se realizó el estudio de la barrera de rotación con respecto a los ángulos diedros CNCC, SCCN y OCCN, encontrando cuatro conformaciones estables, dos de las cuales son imágenes especulares entre si. En la figura se presentan los espectros Raman calculados y experimentales en la zona entre 2700 - 2400 cm-1, correspondientes a la zona del estiramiento S-H. Se puede observar en la figura del espectro de la solución acuosa fiteado la presencia de tres conformaciones. Se realizaron además los espectros de dicroísmo circular y UV-visible . Conclusiones: Los resultados de los cálculos cuánticos de la molécula aislada coinciden con los reportados por estudios de RX y difracción de neutrones realizados anteriormente [4]. En solución acuosa se observa la presencia de tres de las cuatro conformaciones.