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dc.contributor.author
Barri, Ivan Alejandro
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dc.contributor.author
Riafrecha, Leonardo Ezequiel
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dc.contributor.author
Echeverría, Gustavo Alberto
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dc.contributor.author
Piro, Oscar Enrique
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dc.contributor.author
Colinas, Pedro Alfonso
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dc.date.available
2024-05-08T12:05:31Z
dc.date.issued
2024-04
dc.identifier.citation
Barri, Ivan Alejandro; Riafrecha, Leonardo Ezequiel; Echeverría, Gustavo Alberto; Piro, Oscar Enrique; Colinas, Pedro Alfonso; Spontaneous resolution of diastereomeric glycosyl isoxazolines: a combined theoretical and experimental study in solution and in the crystalline form.; Elsevier Science; Journal of Molecular Structure; 1310; 4-2024; 1-6
dc.identifier.issn
0022-2860
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/234867
dc.description.abstract
In this study, a glycosyl isoxazoline has been prepared by cycloaddition of phenyl nitrile oxide to 6-O-allyl galactopyranose. Crystallization of the galactosyl isoxazoline resulted in the spontaneous resolution of its two diastereomers. Their conformational behavior has been studied in solution and in crystalline form by NMR and X-ray diffraction analysis showing that both diastereomers have essentially the same OS2 conformation. To complete the study of the diastereomeric isoxazolines, Density Functional Theory was applied. The theoretical and experimental 1H NMR, as well as 13C NMR chemical shifts, showed very good correlation. Furthermore, structures resulting from X-ray analysis provided excellent starting points for DFT calculations.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier Science
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Carbohydrates
dc.subject
Cycloaddition
dc.subject
Diastereomer
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Spontaneous resolution of diastereomeric glycosyl isoxazolines: a combined theoretical and experimental study in solution and in the crystalline form.
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2024-04-26T11:54:55Z
dc.journal.volume
1310
dc.journal.pagination
1-6
dc.journal.pais
Países Bajos
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dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Barri, Ivan Alejandro. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química. Laboratorio de Estudio de Compuestos Orgánicos; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata; Argentina
dc.description.fil
Fil: Riafrecha, Leonardo Ezequiel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata; Argentina. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química. Laboratorio de Estudio de Compuestos Orgánicos; Argentina
dc.description.fil
Fil: Echeverría, Gustavo Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; Argentina
dc.description.fil
Fil: Piro, Oscar Enrique. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; Argentina
dc.description.fil
Fil: Colinas, Pedro Alfonso. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química. Laboratorio de Estudio de Compuestos Orgánicos; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata; Argentina
dc.journal.title
Journal of Molecular Structure
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0022286024007725
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.molstruc.2024.138252
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