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dc.contributor.author
López Vidal, Martín Guillermo
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dc.contributor.author
Lavandera, Iván
dc.contributor.author
Barra, Jose Luis
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dc.contributor.author
Bisogno, Fabricio Román
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dc.date.available
2024-03-11T12:57:25Z
dc.date.issued
2023-12
dc.identifier.citation
López Vidal, Martín Guillermo; Lavandera, Iván; Barra, Jose Luis; Bisogno, Fabricio Román; Thiol-free multicomponent synthesis of non-racemic β-acyloxy thioethers from biocatalytically obtained chiral halohydrins; Royal Society of Chemistry; Organic & Biomolecular Chemistry; 22; 7; 12-2023; 1420-1425
dc.identifier.issn
1477-0520
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/230016
dc.description.abstract
A novel multicomponent chemoenzymatic strategy for the preparation of enantioenriched β-acyloxy thioethers has been developed. This robust methodology employs mild bases, air atmosphere, room temperature and avoids the use of foul-smelling thiols. Instead, potassium thioacetate is employed as a universal sulfur source. This chemoselective strategy tolerates aromatic and aliphatic components and diverse functional groups. The chirality is enzymatically defined by ADH-catalyzed bioreduction of α-haloketones delivering an enantioenriched halohydrin which is one of the three components, and the optical purity remains untouched in the final product. Semipreparative scale multicomponent reaction affords high yield of the products (up to 96%).
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Royal Society of Chemistry
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
BIOCATALYSIS
dc.subject
THIOETHER
dc.subject
MCR
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.subject.classification
Bioprocesamiento Tecnológico, Biocatálisis, Fermentación
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dc.subject.classification
Biotecnología Industrial
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dc.subject.classification
INGENIERÍAS Y TECNOLOGÍAS
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dc.title
Thiol-free multicomponent synthesis of non-racemic β-acyloxy thioethers from biocatalytically obtained chiral halohydrins
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2024-03-08T14:25:54Z
dc.journal.volume
22
dc.journal.number
7
dc.journal.pagination
1420-1425
dc.journal.pais
Reino Unido
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dc.description.fil
Fil: López Vidal, Martín Guillermo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Lavandera, Iván. Universidad de Oviedo; España
dc.description.fil
Fil: Barra, Jose Luis. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Centro de Investigaciones en Química Biológica de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Centro de Investigaciones en Química Biológica de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Bisogno, Fabricio Román. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.journal.title
Organic & Biomolecular Chemistry
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1039/d3ob01737k
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