Mostrar el registro sencillo del ítem
dc.contributor.author
Cano, María Emilia
dc.contributor.author
Agusti, Rosalia
dc.contributor.author
Cagnoni, Alejandro
dc.contributor.author
Tesoriero, María Florencia
dc.contributor.author
Kovensky, José
dc.contributor.author
Uhrig, Maria Laura
dc.contributor.author
Muchnik, Rosa
dc.date.available
2017-08-24T20:13:06Z
dc.date.issued
2014-12-19
dc.identifier.citation
Cano, María Emilia; Agusti, Rosalia; Cagnoni, Alejandro; Tesoriero, María Florencia; Kovensky, José; et al.; Synthesis of divalent ligands of β-thio- and β-N-galactopyranosides and related lactosides and their evaluation as substrates and inhibitors of Trypanosoma cruzi trans-sialidase; Beilstein Institut; Beilstein Journal Of Organic Chemistry; 10; 19-12-2014; 3073-3086
dc.identifier.issn
1860-5397
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/22965
dc.description.abstract
In this work we describe the synthesis of mono- and divalent β-N- and β-S-galactopyranosides and related lactosides built on sugar scaffolds and their evaluation as substrates and inhibitors of the Trypanosoma cruzi trans-sialidase (TcTS). This enzyme catalyzes the transfer of sialic acid from an oligosaccharidic donor in the host, to parasite βGalp terminal units and it has been demonstrated that it plays an important role in the infection. Herein, the enzyme was also tested as a tool for the chemoenzymatic synthesis of sialic acid containing glycoclusters. The transfer reaction of sialic acid was performed using a recombinant TcTS and 3'-sialyllactose as sialic acid donor, in the presence of the acceptor having βGalp non reducing ends. The products were analyzed by high performance anion exchange chromatography with pulse amperometric detection (HPAEC-PAD). The ability of the different S-linked and N-linked glycosides to inhibit the sialic acid transfer reaction from 3'-sialyllactose to the natural substrate N-acetyllactosamine, was also studied. Most of the substrates behaved as good acceptors and moderate competitive inhibitors. A di-N-lactoside showed to be the strongest competitive inhibitor among the compounds tested (70% inhibition at equimolar concentration). The usefulness of the enzymatic trans-sialylation for the preparation of sialylated ligands was assessed by performing a preparative sialylation of a divalent substrate, which afforded the monosialylated compound as main product, together with the disialylated glycocluster.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Beilstein Institut
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights
Atribución-NoComercial-CompartirIgual 2.5 Argentina (CC BY-NC-SA 2.5 AR)
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Trypanosoma Cruzi
dc.subject
Trans Sialidase
dc.subject
Inhibitors
dc.subject
Thiogalactosides
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
Synthesis of divalent ligands of β-thio- and β-N-galactopyranosides and related lactosides and their evaluation as substrates and inhibitors of Trypanosoma cruzi trans-sialidase
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2017-08-08T14:24:00Z
dc.identifier.eissn
1860-5397
dc.journal.volume
10
dc.journal.pagination
3073-3086
dc.journal.pais
Alemania
dc.journal.ciudad
Frankfurt
dc.description.fil
Fil: Cano, María Emilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.description.fil
Fil: Agusti, Rosalia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.description.fil
Fil: Cagnoni, Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Biología y Medicina Experimental. Fundación de Instituto de Biología y Medicina Experimental. Instituto de Biología y Medicina Experimental; Argentina
dc.description.fil
Fil: Tesoriero, María Florencia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.description.fil
Fil: Kovensky, José. Université de Picardie Jules Verne; Francia
dc.description.fil
Fil: Uhrig, Maria Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.description.fil
Fil: Muchnik, Rosa. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.journal.title
Beilstein Journal Of Organic Chemistry
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.beilstein-journals.org/bjoc/articles/10/324
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.10.324
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4311708/
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/pmid/25670976
Archivos asociados