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dc.contributor.author
Elso, Orlando German
dc.contributor.author
Bivona, Augusto Ernesto
dc.contributor.author
Cenizo, Rocío
dc.contributor.author
Malchiodi, Emilio Luis
dc.contributor.author
Garcia Liñares, Guadalupe Eugenia
dc.date.available
2024-02-29T12:05:12Z
dc.date.issued
2023-01
dc.identifier.citation
Elso, Orlando German; Bivona, Augusto Ernesto; Cenizo, Rocío; Malchiodi, Emilio Luis; Garcia Liñares, Guadalupe Eugenia; Enzymatic synthesis of amlodipine amides and evaluation of their anti-Trypanosoma cruzi activity; Royal Society of Chemistry; Organic & Biomolecular Chemistry; 21; 7; 1-2023; 1411-1421
dc.identifier.issn
1477-0520
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/228908
dc.description.abstract
Advancing with our project about the development of new antiparasitic agents, we have enzymatically synthesized a series of amides derived from amlodipine, a calcium channel blocker used as an antihypertensive drug. Through lipase-catalyzed acylation with different carboxylic acids, nineteen amlodipine derivatives were obtained, eighteen of which were new compounds. To optimize the reaction conditions, the influence of several reaction parameters was analyzed, finding different requisites for aliphatic carboxylic acids and phenylacetic acids. All synthesized compounds were evaluated as antiproliferative agents against Trypanosoma cruzi, the etiological agent of American trypanosomiasis (Chagas’ disease). Some of them showed significant activity against the amastigote form of T. cruzi, the clinically relevant form of the parasite. Among synthesized compounds, the derivatives of myristic and linolenic acids showed higher efficacy and lower cytotoxicity. These results added to the advantages shown by the enzymatic methodology, such as mild reaction conditions and low environmental impact, making this approach a valuable way to synthesize these amlodipine derivatives with an application as promising antiparasitic agents.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Royal Society of Chemistry
dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Amlodipine
dc.subject
Chagas disease
dc.subject
Lipase
dc.subject
Synthesis
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
Enzymatic synthesis of amlodipine amides and evaluation of their anti-Trypanosoma cruzi activity
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2024-02-26T16:01:59Z
dc.journal.volume
21
dc.journal.number
7
dc.journal.pagination
1411-1421
dc.journal.pais
Reino Unido
dc.journal.ciudad
Cambridge
dc.description.fil
Fil: Elso, Orlando German. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Bivona, Augusto Ernesto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Investigaciones en Microbiología y Parasitología Médica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Medicina. Instituto de Investigaciones en Microbiología y Parasitología Médica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Estudios de la Inmunidad Humoral Prof. Ricardo A. Margni. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Estudios de la Inmunidad Humoral Prof. Ricardo A. Margni; Argentina
dc.description.fil
Fil: Cenizo, Rocío. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Investigaciones en Microbiología y Parasitología Médica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Medicina. Instituto de Investigaciones en Microbiología y Parasitología Médica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Estudios de la Inmunidad Humoral Prof. Ricardo A. Margni. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Estudios de la Inmunidad Humoral Prof. Ricardo A. Margni; Argentina
dc.description.fil
Fil: Malchiodi, Emilio Luis. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Investigaciones en Microbiología y Parasitología Médica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Medicina. Instituto de Investigaciones en Microbiología y Parasitología Médica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Estudios de la Inmunidad Humoral Prof. Ricardo A. Margni. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Estudios de la Inmunidad Humoral Prof. Ricardo A. Margni; Argentina
dc.description.fil
Fil: Garcia Liñares, Guadalupe Eugenia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.journal.title
Organic & Biomolecular Chemistry
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2023/ob/d2ob02271k
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1039/d2ob02271k
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