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dc.contributor.author
Manzano, Veronica Elena
dc.contributor.author
Dada, Lucas
dc.contributor.author
Uhrig, Maria Laura
dc.contributor.author
Varela, Oscar Jose
dc.date.available
2024-02-22T14:59:32Z
dc.date.issued
2023-07
dc.identifier.citation
Manzano, Veronica Elena; Dada, Lucas; Uhrig, Maria Laura; Varela, Oscar Jose; Synthesis of sugar enones and their use as powerful synthetic precursors of thiodisaccharides; Elsevier; Carbohydrate Research; 529; 7-2023; 1-22
dc.identifier.issn
0008-6215
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/228081
dc.description.abstract
Monosaccharide derivatives having a double bond conjugated to a carbonyl (sugar enones or enuloses) are relevant synthetic tools. They are also suitable starting materials, or versatile intermediates, for the synthesis of a wide variety of natural or synthetic compounds with a broad spectrum of biological and pharmacological activities. The preparation of enones is mainly focused on the search for more efficient and diastereoselective synthetic methodologies. The usefulness of enuloses relies on the diverse reaction possibilities offered by alkene and carbonyl double bonds, which are prone to undergo varied reactions such as halogenation, nitration, epoxidation, reduction, addition, etc. The addition of thiol groups that led to sulfur glycomimetics, such as thiooligosaccharides, is particularly relevant. Therefore, the synthesis of enuloses and the Michael addition of sulfur nucleophiles to give thiosugars or thiodisaccharides are discussed here. Chemical modifications of the conjugate addition products to afford biologically active compounds are also reported.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier
dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
CARBOHYDRATES
dc.subject
CONJUGATE ADDITION
dc.subject
ENULOSES
dc.subject
ENZYME INHIBITORS
dc.subject
GLYCOMIMETICS
dc.subject.classification
Química Orgánica
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
Synthesis of sugar enones and their use as powerful synthetic precursors of thiodisaccharides
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2024-02-22T11:33:45Z
dc.journal.volume
529
dc.journal.pagination
1-22
dc.journal.pais
Países Bajos
dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Manzano, Veronica Elena. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.description.fil
Fil: Dada, Lucas. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Uhrig, Maria Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Varela, Oscar Jose. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.journal.title
Carbohydrate Research
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0008621523000952
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.carres.2023.108833
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