Estudio preliminar de la síntesis de PLA mediante catálisis ácida

Abstract

El poliácido láctico (PLA), es un poliéster sintético de gran valor comercial debido a su origen renovable y a sus propiedades biocompatibles, biodegradables, biorreabsorbibles y mecánicas. En consecuencia, existe gran interés en el desarrollo de rutas sintéticas alternativas para la obtención de PLA que permitan la sustitución de la reacción catalizada convencionalmente con octanoato de estaño; debido a que este catalizador es citotóxico y queda ocluido en la red macromolecular luego de la polimerización. Por lo tanto, se buscan alternativas sintéticas más amigables con el medio ambiente. Por este motivo, se diseñó una vía de síntesis en dos etapas catalizadas sucesivamente con un ácido y un metal biocompatibles. En este trabajo se realizó la optimización de la primera etapa, la cual consistió en una esterificación de Fischer de ácido láctico utilizando ácido sulfúrico como catalizador. Para determinar las mejores condiciones de reacción, se realizó un barrido de concentración de catalizador ácido en el rango de 0 a 3% v/v. De acuerdo con los resultados obtenidos, se encontraron condiciones óptimas de concentración de catalizador responsables de generar la mayor cantidad de producto de condensación y simultáneamente el tiempo de reacción más corto y la mayor viscosidad. Además, se verificó la composición de los productos de síntesis mediante RMN1H y FT-IR, encontrando señales específicas que permitieron identificar entre los productos la formación de moléculas de oligómeros de PLA.

Polylactic acid (PLA) is a synthetic polyester of great commercial value due to its renewable origin, biocompatible, biodegradable, bioresorbable, and mechanical properties. Consequently, there is a great interest in the development of alternative synthetic routes for obtaining PLA that allow for the substitution of the conventional tin octanoate-catalyzed method. Due to the cytotoxicity of this catalyst and its occlusion in the network after polymerization, more environmentally friendly synthetic alternatives are being sought. For this reason, a two-step synthesis route catalyzed successively with sulfuric acid and biocompatible metals was designed. In this work, the optimization of the first step was performed, which consists in a Fischer esterification of lactic acid using acid as catalyst. To determine the best conditions, a catalyst concentration was carried out in the range of 0 to 3% v/v. According to the obtained results, optimal catalyst concentration conditions were found that generate the highest amount of condensation product while simultaneously achieving the shortest reaction time and the highest viscosity. Furthermore, the composition of the synthesis products was verified using 1H-NMR and FT-IR, identifying specific signals of PLA oligomer molecules among the products.